專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學112 年第 51 題單選題
下列Parkinson's disease治療藥的結構,何者不具手性中心(chiral center)?
Aapomorphine
Bselegiline
Ccarbidopa
Dropinirole正確答案
D正確答案
Ropinirole結構中無不對稱碳原子,故不具手性中心;其餘三者皆有手性中心。
為什麼答案是 D
Ropinirole為非麥角類多巴胺D2受體致效劑,其indolin-2-one骨架與丙胺側鏈中無連接四個不同取代基的碳原子,故不具手性中心,為本題正解。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Ropinirole結構中無不對稱碳原子,故不具手性中心;其餘三者皆有手性中心。
看分子有無連接四個不同基團的碳。Ropinirole為對稱結構無立體中心,直接選D。
逐選項分析
A✕
Apomorphine為嗎啡衍生的aporphine類多巴胺受體致效劑,分子骨架含有手性中心(具光學活性),臨床使用R-構型,故具chiral center,非本題答案。
B✕
Selegiline(L-deprenyl)為MAO-B抑制劑,名稱中L-即代表其立體構型,分子含一個手性碳,具手性中心,故非答案。
C✕
Carbidopa為周邊DOPA decarboxylase抑制劑,結構為α-甲基化的肼基苯丙胺酸衍生物,含手性中心(使用特定構型),故具chiral center,非答案。
D✓ 正確
Ropinirole為非麥角類多巴胺D2受體致效劑,其indolin-2-one骨架與丙胺側鏈中無連接四個不同取代基的碳原子,故不具手性中心,為本題正解。
帕金森氏症用藥手性中心整理
| 藥物 | 藥理類別 | 手性中心 | 備註 |
|---|
| Apomorphine | DA受體致效劑 | 有 | 嗎啡衍生物 |
| Selegiline | MAO-B抑制劑 | 有 | L-構型 |
| Carbidopa | DDC抑制劑 | 有 | 胺基酸類 |
| Ropinirole | DA受體致效劑(非麥角) | 無 | 本題答案 |
本題為反向題,問「不具」手性中心者。考生若慣性找「有手性」者易誤選。需逐一判斷分子是否含連接四個不同基團的碳,唯ropinirole無此結構。