專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學112 年第 44 題單選題
下圖化合物在健康人的空腹胃中，最主要的電荷態為：
A正確答案
圖示為Ciprofloxacin（環丙沙星），含哌嗪胺基(pKa≈8.8)與羧酸基(pKa≈6.1)；空腹胃pH≈1-2，兩個基團均質子化，但淨電荷+1。
為什麼答案是 A
空腹胃pH約1~2，遠低於哌嗪pKa(≈8.8)，哌嗪次級氮完全質子化(+1)；羧酸pKa≈6.1，pH遠低於pKa，羧酸以COOH形式存在(中性，0)；整體淨電荷=+1。
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完整詳解
Pro · 無限重點 圖示為Ciprofloxacin（環丙沙星），含哌嗪胺基(pKa≈8.8)與羧酸基(pKa≈6.1)；空腹胃pH≈1-2，兩個基團均質子化，但淨電荷+1。
空腹胃pH≈1~2：羧酸(-COOH，pKa≈6.1)→不解離=中性；哌嗪氮(pKa≈8.8)→完全質子化=+1；4-酮基無酸鹼性；故淨電荷=+1。
逐選項分析
A✓ 正確
空腹胃pH約1~2，遠低於哌嗪pKa(≈8.8)，哌嗪次級氮完全質子化(+1)；羧酸pKa≈6.1，pH遠低於pKa，羧酸以COOH形式存在(中性，0)；整體淨電荷=+1。
B✕ 陷阱
若誤以為哌嗪與羧酸在低pH下互相抵消(+1 與 -1)，會得到0；但pH 1~2時羧酸根本不解離(維持COOH，電荷0)，故淨電荷不是0。
C✕
-1需羧酸解離(COO⁻)且哌嗪不帶電。這只有在鹼性環境(pH >> pKa哌嗪≈8.8)才可能，胃中完全不符合。
D✕
-2需兩個基團均解離呈負電，在生理或化學可能的pH範圍內不可能；Ciprofloxacin也僅有一個羧酸，不可能有-2電荷。
Ciprofloxacin主要可解離基團與電荷隨pH變化
| 環境 | pH範圍 | 哌嗪N(pKa≈8.8) | 羧酸(pKa≈6.1) | 淨電荷 |
|---|
| 空腹胃(本題) | 1~2 | 質子化 +1 | COOH 0 | +1 |
| 血液/生理 | 7.4 | 部分質子化 約+0.1 | COO⁻ -1 | 約-0.9 |
| 鹼性腸液 | >9 | 未質子化 0 | COO⁻ -1 | -1 |
常見錯誤是在低pH胃環境下想到「Ciprofloxacin是兩性分子，應為兩性離子(淨電荷0)」，而忽略兩性離子存在需羧酸已解離且氨基已質子化，但pH 1~2遠低於羧酸pKa 6.1，羧酸根本不解離，故不形成兩性離子，只有哌嗪氮帶+1電荷。 
