專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學110 年第 61 題單選題
Angiotensin II receptor blockers(ARBs)的簡式(如下圖),下列何者的R基團並非雜環?
Alosartan
Bvalsartan正確答案
Ctelmisartan
Dazilsartan
B正確答案
ARBs共同骨架為聯苯基+四氮唑,R基非雜環的是valsartan(R為含醯胺的直鏈/支鏈取代基,非環狀雜環)
為什麼答案是 B
valsartan的R基為N-戊醯基-纈胺酸側鏈(N-valeryl-valine acyl chain),屬開鏈醯胺結構,並非雜環,是本題唯一非雜環者
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完整詳解
Pro · 無限重點 ARBs共同骨架為聯苯基+四氮唑,R基非雜環的是valsartan(R為含醯胺的直鏈/支鏈取代基,非環狀雜環)
圖示骨架=聯苯四氮唑,R位置看各藥的側鏈:losartan有氯甲基咪唑、telmisartan有苯並咪唑、azilsartan有噁二唑,唯valsartan的R為戊醯基-纈胺酸側鏈(開鏈),故選B
逐選項分析
A✕
losartan的R基為含氯甲基的咪唑環(chloromethyl imidazole),咪唑為五員含氮雜環,屬雜環結構
B✓ 正確
valsartan的R基為N-戊醯基-纈胺酸側鏈(N-valeryl-valine acyl chain),屬開鏈醯胺結構,並非雜環,是本題唯一非雜環者
C✕
telmisartan的R基涉及苯並咪唑(benzimidazole)稠環系統,屬含氮雜環結構
D✕
azilsartan的R基含噁二唑環(oxadiazole,含O與N的五員雜環),屬雜環結構
主要ARBs的R基結構比較
| 藥物 | R基結構 | 是否雜環 | 雜環類型 |
|---|
| losartan | 氯甲基咪唑 | 是 | 咪唑(imidazole) |
| valsartan | N-戊醯基纈胺酸側鏈 | 否 | 開鏈醯胺結構 |
| telmisartan | 苯並咪唑甲基 | 是 | 苯並咪唑(benzimidazole) |
| azilsartan | 5-甲基-2-噁二唑 | 是 | 噁二唑(oxadiazole) |
考生容易因四氮唑(tetrazole)已在骨架上就誤以為所有ARBs的R基都是雜環;但題目問的是R基而非整體分子。valsartan雖然整體分子含四氮唑骨架,但其可變R位置的側鏈是開鏈醯胺,不是雜環,這是本題核心陷阱。