專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學110 年第 66 題單選題
下列何者不屬於nateglinide之氧化代謝物?
C正確答案
Nateglinide 氧化代謝主要發生在異丙烯基雙鍵,生成環氧化物、二醇或羥基化產物;苯環羥基化配合側鏈還原的組合不屬於其典型氧化代謝物。
為什麼答案是 C
此結構顯示苯環對位羥基化且側鏈為飽和異丙基,此組合非 nateglinide 的典型氧化代謝路徑;主要代謝發生於異丙烯基雙鍵而非苯環。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Nateglinide 氧化代謝主要發生在異丙烯基雙鍵,生成環氧化物、二醇或羥基化產物;苯環羥基化配合側鏈還原的組合不屬於其典型氧化代謝物。
找側鏈雙鍵是否被氧化(環氧化/二醇/羥基化),C 選項側鏈已飽和且苯環羥基化,非典型氧化路徑。
逐選項分析
A✕
異丙烯基雙鍵經氧化生成叔醇結構(羥基化產物),屬於 nateglinide 的典型氧化代謝物,為 CYP450 催化之烷基氧化反應。
B✕
異丙烯基經氧化代謝生成環氧化物後開環,或經其他氧化途徑生成含氧取代基,屬於氧化代謝產物之一。
C✓ 正確
此結構顯示苯環對位羥基化且側鏈為飽和異丙基,此組合非 nateglinide 的典型氧化代謝路徑;主要代謝發生於異丙烯基雙鍵而非苯環。
D✕
異丙烯基雙鍵經環氧化後水解生成二醇結構,為 nateglinide 的重要氧化代謝物,符合 CYP450 介導之烯烴氧化路徑。
Nateglinide 氧化代謝途徑
| 代謝位置 | 反應類型 | 產物結構 | 是否為氧化代謝 |
|---|
| 異丙烯基雙鍵 | 羥基化 | 叔醇結構 | 是 |
| 異丙烯基雙鍵 | 環氧化+水解 | 二醇結構 | 是 |
| 異丙烯基雙鍵 | 環氧化 | 環氧化物 | 是 |
| 苯環+側鏈還原 | 羥基化+還原 | 苯酚+異丙基 | 否(非典型) |
考生易誤認苯環羥基化即為氧化代謝,但 nateglinide 主要代謝位點在異丙烯基雙鍵;C 選項側鏈已還原為飽和異丙基,不符合氧化代謝特徵。