專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學110 年第 78 題單選題
下圖藥物之結構中,當R為下列那個基團時,則為moxifloxacin?
D正確答案
圖示為氟喹諾酮類母核結構,R位置為OCH3時即為moxifloxacin的完整結構特徵。
為什麼答案是 D
R=OCH3即8-甲氧基,為moxifloxacin的結構特徵。圖中同時可見7位的octahydropyrrolo[3,4-b]pyridine雙環胺基、1位環丙基、6位F、4-酮基及3位羧基,完整符合moxifloxacin結構。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 圖示為氟喹諾酮類母核結構,R位置為OCH3時即為moxifloxacin的完整結構特徵。
記住moxifloxacin = 8-甲氧基(OCH3) + 左側bicyclic胺基(octahydropyrrolo環),8位OCH3是辨識關鍵。
逐選項分析
A✕ 陷阱
R=F為ciprofloxacin或某些8-氟喹諾酮類衍生物特徵,非moxifloxacin。8位氟取代是較舊世代喹諾酮的特色。
B✕
R=H表示8位無取代基,此為較早期喹諾酮結構,不具moxifloxacin的8-甲氧基特性,抗菌活性與選擇性不符。
C✕
R=NH2並非任何常見臨床氟喹諾酮類的8位取代基,不對應moxifloxacin結構。
D✓ 正確
R=OCH3即8-甲氧基,為moxifloxacin的結構特徵。圖中同時可見7位的octahydropyrrolo[3,4-b]pyridine雙環胺基、1位環丙基、6位F、4-酮基及3位羧基,完整符合moxifloxacin結構。
第四代氟喹諾酮類結構位置比較
| 藥物 | 1-位(N) | 6-位 | 7-位 | 8-位(R) |
|---|
| Ciprofloxacin | 環丙基 | F | 哌嗪基 | H |
| Levofloxacin | 乙基(甲基噁嗪) | F | 哌嗪基 | OCH3(環內) |
| Moxifloxacin | 環丙基 | F | 雙環胺(octahydropyrrolo) | OCH3 |
| Gatifloxacin | 環丙基 | F | 甲基哌嗪基 | OCH3 |
考生容易將8位F(如某些舊型喹諾酮)誤認為moxifloxacin特徵,選A。實際上8-OCH3才是moxifloxacin及第四代喹諾酮的結構亮點,此取代基賦予更佳的抗厭氧菌活性並降低光毒性,需與8-F明確區分。