專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學108 年第 57 題單選題
下列何種藥物結構具有endoperoxide?
Aartemisinin正確答案
Beflornithine
Cmelarsoprol
Dpermethrin
A正確答案
Artemisinin(青蒿素)的抗瘧活性來自其獨特的endoperoxide(內過氧化物)橋,是命題重點。
為什麼答案是 A
Artemisinin(青蒿素)含有特殊的endoperoxide bridge(內過氧化橋),此過氧鍵被瘧原蟲體內的鐵(heme)裂解後產生自由基,是其抗瘧作用機轉的核心,為正解。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Artemisinin(青蒿素)的抗瘧活性來自其獨特的endoperoxide(內過氧化物)橋,是命題重點。
看到「endoperoxide」直接聯想青蒿素artemisinin,這是它的招牌結構特徵。
逐選項分析
A✓ 正確
Artemisinin(青蒿素)含有特殊的endoperoxide bridge(內過氧化橋),此過氧鍵被瘧原蟲體內的鐵(heme)裂解後產生自由基,是其抗瘧作用機轉的核心,為正解。
B✕
Eflornithine(DFMO)為鳥胺酸去羧酶(ODC)的不可逆抑制劑,用於治療非洲昏睡病(錐蟲病),結構為胺基酸衍生物,不含endoperoxide。
C✕
Melarsoprol為含砷(arsenic)化合物,用於治療晚期非洲錐蟲病(已侵犯中樞神經),結構特徵為砷基團,非過氧化物。
D✕
Permethrin為合成擬除蟲菊酯(pyrethroid),作用於昆蟲鈉離子通道,用於殺蟲與治療疥瘡、頭蝨,結構不含endoperoxide。
抗寄生蟲藥物結構特徵對照
| 藥物 | 結構特徵 | 用途 | 機轉 |
|---|
| Artemisinin | endoperoxide內過氧橋 | 瘧疾 | 自由基破壞蟲體 |
| Eflornithine | 胺基酸衍生物 | 錐蟲病 | ODC不可逆抑制 |
| Melarsoprol | 含砷基團 | 晚期錐蟲病 | 抑制蟲體酵素 |
| Permethrin | 擬除蟲菊酯 | 殺蟲/疥瘡 | 鈉通道作用 |
本題考的是「結構官能基」而非「藥理用途」。四個選項皆與寄生蟲/昆蟲相關,容易混淆。關鍵在記住endoperoxide是artemisinin的專屬標誌結構,其他三者各有不同的結構骨架。