專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學108 年第 46 題單選題
Prontosil於活體內轉化成4-aminobenzenesulfonamide，其代謝反應係屬於：
B正確答案
Prontosil 是經典前驅藥，體內被偶氮還原酶切斷 azo (-N=N-) 鍵還原成有活性的 sulfanilamide，屬於還原代謝。
為什麼答案是 B
Prontosil 含偶氮鍵 (-N=N-)，在腸道菌與肝臟偶氮還原酶作用下被還原裂解，生成具抗菌活性的 4-aminobenzenesulfonamide (sulfanilamide)，屬還原反應。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Prontosil 是經典前驅藥，體內被偶氮還原酶切斷 azo (-N=N-) 鍵還原成有活性的 sulfanilamide，屬於還原代謝。
看到 azo dye (偶氮鍵) Prontosil → 必為『還原』裂解成磺胺藥，記住這個經典例子即可。
逐選項分析
A✕ 陷阱
氧化是 Phase I 最常見反應（如 CYP450），但 Prontosil 的 azo 鍵不是被氧化，而是被還原裂解。考生易直覺選氧化，需排除。
B✓ 正確
Prontosil 含偶氮鍵 (-N=N-)，在腸道菌與肝臟偶氮還原酶作用下被還原裂解，生成具抗菌活性的 4-aminobenzenesulfonamide (sulfanilamide)，屬還原反應。
C✕
水解針對酯類、醯胺類鍵結（如 ester、amide）。Prontosil 的轉化是切斷 azo 雙鍵的還原過程，不涉及加水裂解，故非水解。
D✕
共軛 (conjugation) 屬 Phase II，如 glucuronidation、sulfation，使藥物極性增加易排出。Prontosil 活化過程不是接上極性基團，而是還原裂解，故錯誤。
藥物代謝反應類型對照
| 反應類型 | 分期 | 代表酵素/機制 | 經典例子 |
|---|
| 氧化 | Phase I | CYP450 | 多數藥物 |
| 還原 | Phase I | 偶氮還原酶、硝基還原酶 | Prontosil → sulfanilamide |
| 水解 | Phase I | esterase、amidase | Procaine、Aspirin |
| 共軛 | Phase II | 葡萄糖醛酸轉移酶 | Morphine glucuronide |
考生看到「代謝」常直覺聯想氧化 (CYP450)，但 Prontosil 是史上第一個磺胺類前驅藥，重點在偶氮鍵 (-N=N-) 被『還原』裂解才活化。記住 azo dye → 還原，避免誤選氧化。 
