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專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學11045單選題

在鹼性條件下,蛋白藥物結構中之何種胺基酸殘基最易發生消旋反應?

AL-lysine
BL-aspartic acid正確答案
CL-tyrosine
DL-threonine
答案與詳解
B
正確答案
鹼性條件下,天門冬胺酸(Asp)因側鏈羧基易形成琥珀醯亞胺中間體,最易發生消旋(與異構化)反應。

為什麼答案是 B

L-aspartic acid(含 Asp/Asn)在鹼性下側鏈羧基與主鏈氮形成環狀琥珀醯亞胺(succinimide)中間體,使 α-碳氫易被脫除,是蛋白藥物中最易發生消旋與異構化的殘基。

考點:鹼性胺基酸考點:Asp 琥珀醯亞胺消旋考點:芳香胺基酸考點:羥基胺基酸
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