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專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學110 年第 45 題單選題考點:鹼性胺基酸考點:Asp 琥珀醯亞胺消旋

在鹼性條件下,蛋白藥物結構中之何種胺基酸殘基最易發生消旋反應?

AL-lysine
BL-aspartic acid正確答案
CL-tyrosine
DL-threonine
答案與詳解
B
正確答案
鹼性條件下,天門冬胺酸(Asp)因側鏈羧基易形成琥珀醯亞胺中間體,最易發生消旋(與異構化)反應。

逐選項解析

AL-lysine鹼性胺基酸✕ 錯誤
L-lysine 側鏈為帶正電的胺基,在鹼性下雖去質子化,但無利於 α-碳去質子化形成穩定中間體的結構,不是最易消旋的殘基。
BL-aspartic acidAsp 琥珀醯亞胺消旋✓ 正確
L-aspartic acid(含 Asp/Asn)在鹼性下側鏈羧基與主鏈氮形成環狀琥珀醯亞胺(succinimide)中間體,使 α-碳氫易被脫除,是蛋白藥物中最易發生消旋與異構化的殘基。
CL-tyrosine✕ 錯誤
DL-threonine✕ 錯誤

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