專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學110 年第 76 題單選題
下列胺糖苷類(aminoglycosides)抗生素,何者結構中具有D-ribose基團?
Akanamycin
Bgentamicin
Ctobramycin
Dneomycin正確答案
D正確答案
Neomycin結構中含有D-ribose(核糖)基團,是胺糖苷類中較特殊的結構特徵。
為什麼答案是 D
Neomycin結構中含有D-ribose(核糖)基團,由neosamine、2-deoxystreptamine及D-ribose組成,是胺糖苷類中少數含核糖的成員,為本題關鍵特徵。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Neomycin結構中含有D-ribose(核糖)基團,是胺糖苷類中較特殊的結構特徵。
記憶口訣:neomycin的「neo」含ribose環,是少數含五碳糖核糖的胺糖苷。
逐選項分析
A✕
Kanamycin結構由2-deoxystreptamine核心連接胺基糖組成,不含D-ribose基團。其糖環為kanosamine與6-amino-glucose類結構。
B✕
Gentamicin為複合物(C1、C1a、C2),核心為2-deoxystreptamine連接garosamine與purpurosamine,不含D-ribose基團。
C✕ 陷阱
Tobramycin為kanamycin的去氧衍生物(3'-deoxykanamycin B),結構與kanamycin相近,同樣不含D-ribose基團。常與neomycin混淆。
D✓ 正確
Neomycin結構中含有D-ribose(核糖)基團,由neosamine、2-deoxystreptamine及D-ribose組成,是胺糖苷類中少數含核糖的成員,為本題關鍵特徵。
胺糖苷類抗生素結構特徵
| 藥物 | 核心結構 | 特殊糖基 | 含D-ribose |
|---|
| Kanamycin | 2-deoxystreptamine | kanosamine | 否 |
| Gentamicin | 2-deoxystreptamine | garosamine | 否 |
| Tobramycin | 2-deoxystreptamine | 去氧kanamycin | 否 |
| Neomycin | 2-deoxystreptamine | neosamine + D-ribose | 是 |
Tobramycin為kanamycin衍生物,與kanamycin結構高度相似,易被誤認結構相同。但真正含D-ribose特殊核糖基團的是neomycin(與paromomycin同類),這是其結構辨識的關鍵點。