專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學104 年第 75 題單選題
Cefepime於C-7除了含有aminothiazolyl，尚含有下列何種基團？
AN-Methylpyrrolidino
BN-Methyl-5-thiotetrazolyl
CEthylidinecarboxyl
DMethoxyimino正確答案
D正確答案
Cefepime為第四代頭孢菌素，C-7側鏈含aminothiazolyl及methoxyimino基團，C-3則為N-methylpyrrolidinium四級銨。
為什麼答案是 D
正解。Cefepime的C-7側鏈為aminothiazolyl加methoxyimino(=N-OCH3)。methoxyimino提供對β-lactamase的高度穩定性，是現代廣效cephalosporin的共同設計。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Cefepime為第四代頭孢菌素，C-7側鏈含aminothiazolyl及methoxyimino基團，C-3則為N-methylpyrrolidinium四級銨。
凡是含aminothiazolyl的cephalosporin，C-7的另一基團幾乎都是methoxyimino(增加β-lactamase穩定性)。
逐選項分析
A✕ 陷阱
N-Methylpyrrolidino(四級銨基)確實存在於Cefepime，但位置在C-3而非C-7。此正電基團增加細菌外膜穿透力，是第四代特徵。題目問C-7故為陷阱。
B✕
N-Methyl-5-thiotetrazolyl(NMTT)出現在Cefamandole、Cefoperazone等C-3位，與低凝血酶原血症及戒酒硫反應有關，並非Cefepime結構。
C✕
Ethylidinecarboxyl並非Cefepime的特徵基團，與aminothiazolyl在C-7的搭配不符，屬干擾選項。
D✓ 正確
正解。Cefepime的C-7側鏈為aminothiazolyl加methoxyimino(=N-OCH3)。methoxyimino提供對β-lactamase的高度穩定性，是現代廣效cephalosporin的共同設計。
Cefepime結構特徵
| 位置 | 取代基 | 功能 |
|---|
| C-7 | Aminothiazolyl + Methoxyimino | 增加對β-lactamase穩定性、抗革蘭氏陰性菌 |
| C-3 | N-Methylpyrrolidinium(四級銨) | 正電荷加速穿透外膜、兩性離子 |
A選項N-Methylpyrrolidino確實是Cefepime的結構，但位於C-3而非題目所問的C-7。考生若只記得『Cefepime有pyrrolidino』而不分位置就會誤選A。務必區分C-7(aminothiazolyl+methoxyimino)與C-3(四級銨)。 
