專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學104 年第 41 題單選題
下列何者為C6H5-(CH2)11-COOH經β-oxidation之氧化裂解（oxidative cleavage）的最終代謝產物？
AC6H5-CH2-COOH正確答案
BC6H5-(CH2)2-COOH
CC6H5-(CH2)3-COOH
DC6H5-COOH
A正確答案
苯基末端的奇數碳脂肪酸經β-氧化每次切除2碳，最終停在苯乙酸（phenylacetic acid）。
為什麼答案是 A
C6H5-(CH2)11-COOH中羧基端外加11個CH2（共12碳脂肪酸鏈）。β-氧化每循環去掉乙醯CoA（2碳），由11逐次減2：11→9→7→5→3→1，最終停在C6H5-CH2-COOH（苯乙酸），因苯環阻擋無法再氧化。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 苯基末端的奇數碳脂肪酸經β-氧化每次切除2碳，最終停在苯乙酸（phenylacetic acid）。
數苯環外的CH2數：11個。β-氧化每次去2碳，11→9→7→5→3→1（CH2），最後是C6H5-CH2-COOH。
逐選項分析
A✓ 正確
C6H5-(CH2)11-COOH中羧基端外加11個CH2（共12碳脂肪酸鏈）。β-氧化每循環去掉乙醯CoA（2碳），由11逐次減2：11→9→7→5→3→1，最終停在C6H5-CH2-COOH（苯乙酸），因苯環阻擋無法再氧化。
B✕ 陷阱
C6H5-(CH2)2-COOH表示苯環外有2個CH2，屬偶數碳排列。但本題鏈為奇數個CH2，β-氧化最終必停在僅剩1個CH2的苯乙酸，不會停在2個CH2，故錯。
C✕
C6H5-(CH2)3-COOH為中間代謝產物之一（剩3個CH2時），但β-氧化仍可再進行一輪，去除2碳變為苯乙酸，故非「最終」產物。
D✕ 陷阱
C6H5-COOH為苯甲酸（benzoic acid），需苯環直接接羧基（0個CH2）。但β-氧化無法將苯乙酸的最後1個CH2移除（α-碳直接連苯環無法形成β-酮），故不會生成苯甲酸。
β-氧化苯基脂肪酸代謝路徑
| 階段 | 苯環外CH2數 | 結構 | 說明 |
|---|
| 起始 | 11 | C6H5-(CH2)11-COOH | 受質 |
| 數輪後 | 3 | C6H5-(CH2)3-COOH | 中間產物 |
| 再一輪 | 1 | C6H5-CH2-COOH | 最終產物(苯乙酸) |
| 無法達成 | 0 | C6H5-COOH | 苯環阻擋,不生成 |
本題關鍵在判斷苯環外CH2的奇偶數。11個CH2為奇數，β-氧化每輪減2碳，最終必停在1個CH2（苯乙酸A）；常見錯誤是誤算成偶數而選苯甲酸(D)，或停在中間產物(C)。苯環會阻止最後一個CH2被氧化。 
