專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學113 年第 49 題單選題
下列有關morphine的敘述，何者錯誤？
AN-methyl以N-phenethyl取代，會增加鎮痛活性
B14β導入OH基後，極性增加而不易穿過BBB，導致鎮痛活性降低正確答案
C成癮性（addiction）與其在mu受體的作用相關
D便秘的副作用不產生耐受性，長期使用需特別注意
B正確答案
Morphine的SAR：14位導入OH基（如oxymorphone）反而增強活性，並非降低，B為錯誤敘述。
為什麼答案是 B
14β位導入OH基（如oxymorphone、naloxone）實際上是「增強」與mu受體的結合及鎮痛活性，而非降低。題目說活性降低為錯誤，故選B。極性增加雖影響BBB通透，但整體活性反而上升。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Morphine的SAR：14位導入OH基（如oxymorphone）反而增強活性，並非降低，B為錯誤敘述。
記oxymorphone/naloxone都帶14-OH且活性更強，所以B「活性降低」是錯的。
逐選項分析
A✕
N-methyl換成較大的N-phenethyl基團（如phenethyl-morphine），確實會增加與mu受體的親和力與鎮痛活性，這是嗎啡SAR的經典規則，敘述正確。
B✓ 正確
14β位導入OH基（如oxymorphone、naloxone）實際上是「增強」與mu受體的結合及鎮痛活性，而非降低。題目說活性降低為錯誤，故選B。極性增加雖影響BBB通透，但整體活性反而上升。
C✕
嗎啡的成癮性與欣快感確實主要透過mu受體（μ-opioid receptor）的活化產生，這是鴉片類藥物濫用與依賴的核心機轉，敘述正確。
D✕
嗎啡多數作用（鎮痛、呼吸抑制、欣快）會產生耐受性，但「便祕（縮瞳也是）」不易產生耐受性，長期使用需注意持續性便祕，臨床須給予緩瀉劑，敘述正確。
Morphine 構效關係 (SAR) 重點
| 修飾位置 | 變化 | 對活性影響 | 代表藥物 |
|---|
| N位 | methyl→phenethyl | 鎮痛活性增加 | phenethyl衍生物 |
| N位 | methyl→allyl/cyclopropylmethyl | 轉為拮抗劑 | naloxone/naltrexone |
| 14位 | 導入OH基 | 活性增強 | oxymorphone |
| 3-OH | 甲基化(3-OMe) | 活性降低 | codeine |
B選項把14-OH導入的效果「顛倒」了。實際上14β-OH（如oxymorphone）是增強活性，雖然極性上升不利穿BBB，但受體結合增強使整體鎮痛活性反而提高。考生易被『極性增加→不易穿BBB→活性降低』的合理推論誤導。 
