專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學113 年第 47 題單選題
下列有關利尿劑bumetanide的敘述，何者錯誤？
A為短效型利尿劑
Bsulfonamide位於第3位置
Cphenoxy基置換成C6H5NH-，仍具利尿活性
D第5位導入furanylmethyl取代，活性增加正確答案
D正確答案
Bumetanide為短效型loop diuretic，sulfonamide位於第3位、第5位為phenoxy基（可換成C6H5NH-苯胺基仍具活性）；D將furosemide的furanylmethyl特徵誤植到bumetanide，故為錯誤敘述。
為什麼答案是 D
錯誤！Bumetanide第5位的取代基為phenoxy(苯氧基)，並非furanylmethyl。furanylmethyl(furfuryl，呋喃甲基胺)取代位於第5位是furosemide的結構特徵，本題將furosemide的特性誤植到bumetanide。再者，bumetanide第5位導入苯胺基類取代才維持活性，題幹所述furanylmethyl取代「活性增加」並非bumetanide的SAR事實，故D為應選的錯誤敘述。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Bumetanide為短效型loop diuretic，sulfonamide位於第3位、第5位為phenoxy基（可換成C6H5NH-苯胺基仍具活性）；D將furosemide的furanylmethyl特徵誤植到bumetanide，故為錯誤敘述。
反向題找錯誤！記住bumetanide第5位是phenoxy（苯氧基），而furanylmethyl（呋喃甲基）是furosemide的結構特徵，D把兩藥混淆即錯。
逐選項分析
A✕
Bumetanide為高效能loop diuretic，作用快速、半衰期短、作用時間短，屬短效型利尿劑，敘述正確，非本題答案。
B✕
Bumetanide苯環結構中sulfonamide(磺醯胺)基團確實位於第3位置，為其與Na-K-2Cl共同運輸體結合的重要藥效基團，敘述正確。
C✕ 陷阱
Bumetanide第5位為phenoxy(苯氧基)；SAR研究顯示將此phenoxy置換成苯胺基(C6H5NH-)後仍保留利尿活性，敘述正確，非本題答案。
D✓ 正確
錯誤！Bumetanide第5位的取代基為phenoxy(苯氧基)，並非furanylmethyl。furanylmethyl(furfuryl，呋喃甲基胺)取代位於第5位是furosemide的結構特徵，本題將furosemide的特性誤植到bumetanide。再者，bumetanide第5位導入苯胺基類取代才維持活性，題幹所述furanylmethyl取代「活性增加」並非bumetanide的SAR事實，故D為應選的錯誤敘述。
Bumetanide 構效關係(SAR)重點
| 位置/特性 | 內容 | 對活性影響 | 備註 |
|---|
| 藥物分類 | Loop diuretic | 高效能 | 作用於亨利氏環上升枝 |
| 作用時間 | 短效型 | 快速起效 | 半衰期短，需注意給藥頻率 |
| 第3位 | sulfonamide(磺醯胺) | 活性必要藥效基團 | 與運輸體結合 |
| 第5位 | phenoxy(苯氧基) | 活性必要 | 可換成C6H5NH-苯胺基仍具活性；非furanylmethyl |
| furanylmethyl | 屬furosemide第5位特徵 | 與bumetanide無關 | 勿與bumetanide混淆 |
本題為「何者錯誤」反向題。陷阱在於把furosemide的結構特徵（第5位furanylmethyl/furfuryl胺）誤植到bumetanide。Bumetanide第5位實為phenoxy基，且該位置以苯胺基(C6H5NH-)取代仍具活性。考生須清楚區分兩種loop diuretic的構效差異。 
