專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學113 年第 59 題單選題
下列有關ticagrelor的結構,何者正確?(題目含結構圖示,X與Y位置待判斷)
AX = CH,Y = O
BX = CH,Y = CH2
CX = N,Y = O
DX = N,Y = CH2正確答案
D正確答案
Ticagrelor結構中X位於嘌呤環8位(為N),Y位於核糖環氧原子位置(被CH₂取代,為carbocyclic核苷),正解D。
為什麼答案是 D
圖中X標記於嘌呤稠合雜環8位,該位為N(三氮雜嘌呤骨架);Y標記於五元環(假核糖環)頂端,ticagrelor為carbocyclic核苷,環氧被CH₂取代,故Y=CH₂,兩者均正確。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Ticagrelor結構中X位於嘌呤環8位(為N),Y位於核糖環氧原子位置(被CH₂取代,為carbocyclic核苷),正解D。
Ticagrelor是carbocyclic核苷類似物,核糖環的氧被CH₂取代(Y=CH₂);其鹼基為三氮雜嘌呤衍生物,8位為N(X=N)→直選D。
逐選項分析
A✕ 陷阱
X=CH錯誤,圖中X位於嘌呤環8號位,ticagrelor為三氮雜嘌呤(triazolopyrimidine)骨架,該位為N而非CH。Y=O亦錯,ticagrelor核糖環氧被CH₂取代為carbocyclic結構。
B✕ 陷阱
Y=CH₂雖正確(carbocyclic環),但X=CH錯誤。圖中嘌呤環8位標記X為含N的雜環節點,非碳原子(CH),整體仍為錯誤組合。
C✕
X=N正確,但Y=O錯誤。若Y為O則為標準核糖氧,ticagrelor實為carbocyclic結構,核糖環的環氧被亞甲基CH₂取代,Y應為CH₂。
D✓ 正確
圖中X標記於嘌呤稠合雜環8位,該位為N(三氮雜嘌呤骨架);Y標記於五元環(假核糖環)頂端,ticagrelor為carbocyclic核苷,環氧被CH₂取代,故Y=CH₂,兩者均正確。
Ticagrelor結構關鍵特徵整理
| 結構部位 | 特徵 | 與傳統ADP核苷比較 |
|---|
| 鹼基骨架 | 三氮雜嘌呤(triazolo[4,5-d]pyrimidine) | 嘌呤骨架,8位為N(雜環)而非CH |
| X位(8位) | N(氮原子) | 傳統腺嘌呤8位為CH |
| 核糖環Y位 | CH₂(亞甲基),carbocyclic | 傳統核苷Y位為O(環氧) |
| 2位取代基 | 丙基硫(propylthio, S-CH₂CH₂CH₃) | 傳統腺苷2位無此取代 |
| 6位取代基 | 環丙胺基(cyclopropylamine含HN) | 傳統腺苷6位為NH₂ |
| 作用機制 | 可逆性P2Y12拮抗劑,不需代謝活化 | Clopidogrel為前藥需活化 |
最常見陷阱:將X誤認為CH(以為是腺嘌呤骨架),忽略ticagrelor的鹼基骨架為triazolopyrimidine(含額外氮),8位實為N。另一陷阱:將Y誤認為O,忘記ticagrelor是carbocyclic核苷類似物,五元假核糖環的氧已被CH₂取代,這也是其代謝穩定性與不需活化的結構基礎。