專技高考-藥師(一)藥學(一)(包括藥理學與藥物化學)115 年第 51 題單選題
在鹼性條件下,蛋白藥物結構中之何種胺基酸殘基較不易進行β-elimination?
AL-phenylalanine
BL-leucine正確答案
CL-serine
DL-lysine
B正確答案
鹼性條件下,絲氨酸(Ser)因β-羥基極易進行β-消除;白胺酸(Leu)因側鏈分支立體障礙最大,最不易進行。
逐選項解析
AL-phenylalanine✕ 錯誤
Phe側鏈含苯環,若發生消除反應,生成的雙鍵可與苯環形成共軛系統,具有熱力學穩定性,故相對較易進行。
CL-serine✕ 易錯陷阱
Ser的β-碳帶有羥基(-OH),在鹼性條件下為極佳離去基,極易進行β-消除反應生成脫氫丙氨酸,為最易發生者。
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