專技高考-藥師(一)藥學(一)(包括藥理學與藥物化學)115 年第 74 題單選題
下列何種 fluoroquinolone 抗生素,其結構 C-7 具有未取代的 piperazinyl 基,會與中樞 GABA 受體結合產生中樞副作用?
Abesifloxacin
Bciprofloxacin正確答案
Clevofloxacin
Dmoxifloxacin
B正確答案
Fluoroquinolone 的 C-7 位置若為未取代的 piperazinyl 基(如 ciprofloxacin),會與 GABA 受體結合,增加中樞神經副作用風險。
為什麼答案是 B
C-7 具有未取代的 piperazinyl 基,易與中樞 GABA 受體結合,產生中樞神經副作用。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Fluoroquinolone 的 C-7 位置若為未取代的 piperazinyl 基(如 ciprofloxacin),會與 GABA 受體結合,增加中樞神經副作用風險。
C-7 未取代 piperazinyl = ciprofloxacin;有取代(如甲基)則 CNS 副作用降低。
逐選項分析
A✕
C-7 為取代的環狀胺基,非未取代 piperazinyl,中樞副作用較低。
B✓ 正確
C-7 具有未取代的 piperazinyl 基,易與中樞 GABA 受體結合,產生中樞神經副作用。
C✕
C-7 為 3-甲基取代的 piperazinyl 基,立體障礙降低與 GABA 受體結合力,中樞副作用較小。
D✕
C-7 為取代的雙環或胺基結構,非未取代 piperazinyl,不易與 GABA 受體結合。
Fluoroquinolone C-7 取代基與中樞副作用
| 藥物 | C-7 取代基 | 中樞副作用風險 |
|---|
| Ciprofloxacin | 未取代 piperazinyl | 高 |
| Levofloxacin | 甲基取代 piperazinyl | 中/低 |
| Moxifloxacin | 取代雙環/胺基 | 低 |
題目強調「未取代的 piperazinyl 基」,若考生只記住 piperazinyl 而忽略「未取代」,可能會誤選其他含有取代 piperazinyl 的藥物(如 levofloxacin)。