專技高考-藥師(一)藥學(一)(包括藥理學與藥物化學)115 年第 45 題單選題
下列有關 ACE 抑制劑的結構與活性描述,何者錯誤?
Acaptopril 利用 sulfhydryl 基與鋅離子作用
Benalapril 為短效抑制劑正確答案
Cfosinoprilat 利用 phosphinic acid 基團與鋅離子作用
Denalaprilat 不可口服
B正確答案
本題問「錯誤」的描述。Enalapril 為可口服的前驅藥,轉化為 enalaprilat 後產生較持久的 ACE 抑制作用,屬長效 ACE 抑制劑;因此「enalapril 為短效抑制劑」錯誤,應選 B。
為什麼答案是 B
本欄 is_correct=true 表示「此選項是本題應選答案」,不是指選項敘述本身正確。Enalapril 是可口服前驅藥,經水解轉為活性 enalaprilat,臨床分類屬長效 ACE 抑制劑;短效 ACE 抑制劑的代表為 captopril。因此選項所稱「enalapril 為短效抑制劑」是錯誤敘述,應選 B。
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完整詳解
Pro · 無限重點 本題問「錯誤」的描述。Enalapril 為可口服的前驅藥,轉化為 enalaprilat 後產生較持久的 ACE 抑制作用,屬長效 ACE 抑制劑;因此「enalapril 為短效抑制劑」錯誤,應選 B。
先辨認短效代表藥:captopril 為短效;enalapril 則為長效前驅藥。故 B 將 enalapril 說成短效,是本題唯一錯誤敘述。
逐選項分析
A✕
Captopril 含 sulfhydryl(-SH,巰基/硫氫基)鋅離子結合基團,可與 ACE 活性中心的 Zn2+ 配位而抑制酵素活性。此為正確的結構—活性關係;本題問錯誤敘述,故 A 不選。
B✓ 正確
本欄 is_correct=true 表示「此選項是本題應選答案」,不是指選項敘述本身正確。Enalapril 是可口服前驅藥,經水解轉為活性 enalaprilat,臨床分類屬長效 ACE 抑制劑;短效 ACE 抑制劑的代表為 captopril。因此選項所稱「enalapril 為短效抑制劑」是錯誤敘述,應選 B。
C✕
Fosinopril 是前驅藥,其活性代謝物 fosinoprilat 含 phosphinic acid(次磷酸)基團,能和 ACE 活性中心的 Zn2+ 作用。此敘述正確,故不是本題答案。
D✕
Enalaprilat 為 enalapril 的活性型,具有高度極性且含遊離羧基,口服吸收極差,臨床上不作口服給藥;為改善口服吸收而設計成酯類前驅藥 enalapril。故 D 的敘述正確,不選。
ACE 抑制劑的鋅離子結合基團、口服特性與作用時間
| 藥物/活性型 | 主要鋅離子結合基團 | 口服特性 | 作用時間分類 | 本題關聯 |
|---|
| Captopril | Sulfhydryl(-SH) | 可口服 | 短效 | 支援 A:其 -SH 可與 ACE 活性中心 Zn2+ 作用 |
| Enalapril | Carboxylate 類;口服後轉為 enalaprilat | 可口服前驅藥 | 長效 | B 誤將 enalapril 說成短效 |
| Enalaprilat | Carboxylate(羧酸鹽) | 口服吸收極差,通常不口服 | 長效活性代謝物 | 支援 D:活性型不適合口服 |
| Fosinoprilat | Phosphinic acid(次磷酸) | 為 fosinopril 的活性代謝物 | 長效 | 支援 C:次磷酸基可與 Zn2+ 作用 |
常見混淆是將 captopril 的短效特性套用到 enalapril。應分開記憶:captopril 為短效且含 -SH;enalapril 為長效、可口服的前驅藥;enalaprilat 雖為活性型,但因極性高而不適合口服。題目問「何者錯誤」時,B 的「短效」正是錯誤點。