專技高考-藥師(一)藥學(一)(包括藥理學與藥物化學)115 年第 58 題單選題
下列有關 fentanyl 特性之敘述,何者正確?
A為剛性結構
B緩慢穿越血腦屏障
C哌啶基團(piperidinyl)之構型屬椅式(chair form)正確答案
DN-芳香乙基基團會降低對μ受體的親和力
C正確答案
Fentanyl為高脂溶性合成鴉片類藥物,其哌啶環呈椅式構型,能快速穿越血腦屏障並具高μ受體親和力。
為什麼答案是 C
哌啶基團為六元含氮雜環,在空間立體構型上最穩定的狀態為椅式構形。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 Fentanyl為高脂溶性合成鴉片類藥物,其哌啶環呈椅式構型,能快速穿越血腦屏障並具高μ受體親和力。
哌啶環是六元含氮雜環,最穩定構型必為椅式;Fentanyl脂溶性極高,能秒速穿越血腦屏障。
逐選項分析
A✕
Fentanyl屬於柔性分子,可採取多種構象,不像嗎啡具有固定的剛性結構。
B✕ 陷阱
Fentanyl具高度脂溶性,能「快速」而非緩慢穿越血腦屏障,這也是其起效極快的原因。
C✓ 正確
哌啶基團為六元含氮雜環,在空間立體構型上最穩定的狀態為椅式構形。
D✕
N-苯乙基基團是Fentanyl與μ受體結合的關鍵,會維持或增加其高親和力,而非降低。
Fentanyl與Morphine藥物化學特性比較
| 特性 | Fentanyl | Morphine |
|---|
| 結構剛性 | 柔性分子 | 剛性結構 |
| 脂溶性 | 極高 | 較低 |
| 穿越血腦屏障 | 快速 | 相對較慢 |
| 哌啶環構型 | 椅式構形 | 無典型哌啶環 |
考生易將Fentanyl的高脂溶性誤記為低脂溶性,或將其柔性分子結構與嗎啡的剛性結構混淆。切記Fentanyl為快速起效設計,脂溶性極高且分子具柔性。