專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學107 年第 46 題單選題
下圖是digitoxigenin的基本結構，那一個取代基是OH基？
D正確答案
Digitoxigenin為強心配糖體苷元，其C14位置具有β-OH基，對應圖中R4取代基位置。
為什麼答案是 D
R4對應C14位置的β-OH基，此為digitoxigenin（及所有強心配糖體苷元）的必要結構特徵，C14-β-OH對於心臟活性不可缺少，故R4即OH基。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Digitoxigenin為強心配糖體苷元，其C14位置具有β-OH基，對應圖中R4取代基位置。
Digitoxigenin結構特徵：C3-OH（βOH，圖中已畫出HO）、C14-βOH（R4）、C17-butenolide環（R'）。圖中HO已明確標示於A環C3，R4在C環D環交界的C14位，正是OH。
逐選項分析
A✕ 陷阱
R1位於A環C4附近（角甲基區），digitoxigenin在此位置並無OH取代基，A環C3的OH已在圖中以HO直接標出，R1非OH。
B✕
R2位於B環C6附近，digitoxigenin在此位置無羥基取代，故R2不是OH基。
C✕
R3位於C環上方，digitoxigenin在此位置無額外OH，故R3不是OH基。
D✓ 正確
R4對應C14位置的β-OH基，此為digitoxigenin（及所有強心配糖體苷元）的必要結構特徵，C14-β-OH對於心臟活性不可缺少，故R4即OH基。
Digitoxigenin 各取代基對照表
| 位置代號 | 對應甾體碳位 | 取代基 | 結構意義 |
|---|
| 圖中HO | C3 | β-OH | 糖苷鍵結合位，已明確標於圖中 |
| R1 | C4附近 | H（甲基或H） | 無特殊藥效基團 |
| R2 | C6 | H | 無特殊取代 |
| R3 | C12附近 | H | 無特殊取代 |
| R4 | C14 | β-OH | 強心活性必要基團，本題答案 |
| R'（圖右） | C17 | butenolide環 | 強心配糖體特徵內酯環 |
| 兩CH3 | C10、C13 | 角甲基 | 甾體骨架標準取代 |
圖中A環C3的OH已用HO符號直接畫出，考生容易誤以為R1就是該OH基，但R1是另一個標示位置。C3-OH不在選項中，真正的「取代基OH」答案是C14位的R4（β-OH），這是強心苷苷元的藥效關鍵基團，必須分清圖示中已標HO與尚待判斷的R基之差異。 
