專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學111 年第 51 題單選題
下列何者是麻醉輔助藥也是抗癲癇藥，在pH＜3時會催化主環結構開環，而增加水溶性？
Adiazepam
Bmidazolam正確答案
Cflurazepam
Dzolpidem
B正確答案
Midazolam 在酸性 (pH < 3) 環境下會發生可逆性開環反應以增加水溶性，進入生理 pH (7.4) 後閉合恢復脂溶性，是極具特色的麻醉輔助與抗癲癇藥。
為什麼答案是 B
Midazolam 結構中含有 imidazole 環，在 pH < 3 的酸性溶液中，其 diazepine 環會發生可逆的開環反應，形成高水溶性的一級胺（利於製成水溶液注射劑）；當注射入人體（pH 7.4）時，環會重新閉合恢復高脂溶性，迅速穿過血腦屏障發揮作用。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 Midazolam 在酸性 (pH < 3) 環境下會發生可逆性開環反應以增加水溶性，進入生理 pH (7.4) 後閉合恢復脂溶性，是極具特色的麻醉輔助與抗癲癇藥。
看到關鍵字「pH < 3 開環增加水溶性」，這是 Midazolam 獨有的藥物化學特徵，秒選 Midazolam。
逐選項分析
A✕ 陷阱
Diazepam 雖然也是常見的麻醉輔助藥與抗癲癇藥，但其水溶性極差，注射劑通常需要添加丙二醇等有機溶媒，注射時容易產生疼痛，且不具備在酸性環境下開環的化學特性。
B✓ 正確
Midazolam 結構中含有 imidazole 環，在 pH < 3 的酸性溶液中，其 diazepine 環會發生可逆的開環反應，形成高水溶性的一級胺（利於製成水溶液注射劑）；當注射入人體（pH 7.4）時，環會重新閉合恢復高脂溶性，迅速穿過血腦屏障發揮作用。
C✕
Flurazepam 是一種長效的 BZD 類藥物，臨床上主要用於治療失眠，並非首選的麻醉輔助藥或抗癲癇藥，也沒有酸性開環的特性。
D✕
Zolpidem 屬於非 BZD 類安眠藥（Z-drugs），專一性作用於 BZ1 受體，僅用於治療失眠，完全沒有抗癲癇或麻醉輔助的作用，結構上也無此開環特性。
常見中樞神經抑制劑特性比較
| 藥物 | 主要適應症 | 化學與水溶性特徵 | 作用時間 |
|---|
| Midazolam | 麻醉輔助、癲癇重積狀態 | pH<3 開環(高水溶)，pH7.4 閉合(高脂溶) | 短效 |
| Diazepam | 抗焦慮、抗癲癇、肌肉鬆弛 | 水溶性極差，注射劑需有機溶媒 | 長效 |
| Flurazepam | 失眠 | 無特殊開環機制 | 長效 |
| Zolpidem | 失眠 | 非 BZD 結構，無抗癲癇作用 | 短效 |
考生可能只看到「麻醉輔助藥也是抗癲癇藥」就急於在 Diazepam 和 Midazolam 之間盲猜，忽略了題目後半段「pH < 3 開環增加水溶性」才是決定性的藥物化學考點。 
