專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學111 年第 64 題單選題
Fluticasone結構中具有幾個氟原子?
B正確答案
Fluticasone propionate 結構中含有 3 個氟原子,正解為 B。
為什麼答案是 B
正確。Fluticasone propionate 結構含 6α-氟、9α-氟,以及 17β 位上的硫酯側鏈含一個碳氟(fluoromethyl thioester),合計共 3 個氟原子。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Fluticasone propionate 結構中含有 3 個氟原子,正解為 B。
記憶口訣:Flu-ti-ca-sone 名稱中暗示氟(Fluo-),propionate 鹽型常見三氟結構。
逐選項分析
A✕ 陷阱
易誤認為僅有 2 個氟。Fluticasone 屬於高效局部類固醇,氟取代數較多以增強抗發炎活性,2 個不符合實際結構。
B✓ 正確
正確。Fluticasone propionate 結構含 6α-氟、9α-氟,以及 17β 位上的硫酯側鏈含一個碳氟(fluoromethyl thioester),合計共 3 個氟原子。
C✕
4 個氟原子過多,與 Fluticasone 實際結構不符,屬高估取代數的干擾選項。
D✕
5 個氟原子明顯過多,並非 Fluticasone 真實結構,可直接排除。
Fluticasone 氟原子分布
| 位置 | 取代基 | 作用 |
|---|
| 6α 位 | 氟 (F) | 增強糖皮質受體親和力 |
| 9α 位 | 氟 (F) | 提升抗發炎強度 |
| 17β 側鏈 | 氟甲基硫酯 (-S-CH2F) | 親脂性提升、局部作用強 |
本題考驗對特定藥物結構細節的記憶,最容易漏算 17β 側鏈上氟甲基硫酯的那一個氟,只記得類固醇環上 6α、9α 兩個氟而誤選 A(2 個)。務必記得 propionate 衍生物的硫酯側鏈含氟。