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專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學10461單選題

Thiazide類利尿劑(如下圖)與NaOH反應,會在那個位置形成鈉鹽?

題目附圖
A1
B2正確答案
C4
D7
答案與詳解
B
正確答案
Thiazide類利尿劑與NaOH反應,在磺醯胺NH位置(N1,即環內S-NH位置,編號2)形成鈉鹽,因為該NH酸性最強。

為什麼答案是 B

圖中右側六員含硫雜環內的S(=O)2-NH,此NH兩側均為強拉電子的磺醯基(=O),使NH酸性大幅增強(pKa約9-10),最容易與NaOH反應失去質子形成N-Na鈉鹽,即位置2。

考點:酸性位點判斷考點:磺醯胺鈉鹽形成考點:芳香叔氮無酸性考點:磺醯胺酸性比較
載入中…

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