專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學104 年第 61 題單選題考點:酸性位點判斷考點:磺醯胺鈉鹽形成
Thiazide類利尿劑(如下圖)與NaOH反應,會在那個位置形成鈉鹽?
B正確答案
Thiazide類利尿劑與NaOH反應,在磺醯胺NH位置(N1,即環內S-NH位置,編號2)形成鈉鹽,因為該NH酸性最強。
逐選項解析
A1酸性位點判斷✕ 錯誤
位置1通常對應環上碳或其他氮,不具有可被NaOH去質子化的強酸性NH,不會優先形成鈉鹽。
B2磺醯胺鈉鹽形成✓ 正確
圖中右側六員含硫雜環內的S(=O)2-NH,此NH兩側均為強拉電子的磺醯基(=O),使NH酸性大幅增強(pKa約9-10),最容易與NaOH反應失去質子形成N-Na鈉鹽,即位置2。
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