專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學111 年第 67 題單選題
一般合成之norprogesterone藥，是移除progesterone結構中那個位置的甲基而得？
C正確答案
Norprogesterone 是移除 progesterone 第 19 位（C19）甲基所得，屬於 19-去甲基類黃體素的化學結構特徵。
為什麼答案是 C
正解。Norprogesterone（19-norprogesterone）是移除 progesterone 結構中 C19 角甲基所得，這類 19-去甲基衍生物是許多口服避孕藥黃體素的基礎結構。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Norprogesterone 是移除 progesterone 第 19 位（C19）甲基所得，屬於 19-去甲基類黃體素的化學結構特徵。
記關鍵字「nor = 去甲基」，progesterone 去掉 C19 甲基 → 19-nor 衍生物，選 C（19）。
逐選項分析
A✕ 陷阱
C17 位置是 progesterone 接乙醯基（acetyl）的地方，17α-hydroxyprogesterone 衍生物常在此修飾，但「nor」去甲基指的不是 C17，故錯誤。
B✕
C18 為固醇核中 D 環上的角甲基，雖然也是甲基，但合成 norprogesterone 移除的是 C19 而非 C18，記錯位置易選此項。
C✓ 正確
正解。Norprogesterone（19-norprogesterone）是移除 progesterone 結構中 C19 角甲基所得，這類 19-去甲基衍生物是許多口服避孕藥黃體素的基礎結構。
D✕
C21 為 progesterone 側鏈末端的甲基（屬乙醯基側鏈），並非 nor 衍生物移除的角甲基，故錯誤。
固醇結構關鍵位置
| 位置 | 化學意義 | 修飾後產物 |
|---|
| C17 | 羥基/乙醯側鏈附著點 | 17-OH黃體素類 |
| C18 | D環角甲基 | 雌激素核心特徵 |
| C19 | A/B環角甲基 | 19-nor衍生物（避孕藥黃體素） |
| C21 | 側鏈末端甲基 | 皮質類固醇相關 |
「nor」在固醇命名代表去甲基，考生易混淆 C18 與 C19 兩個角甲基的位置。19-nor 系列（如 norethindrone、norgestrel）皆移除 C19，是口服避孕藥黃體素的關鍵結構，務必背 C19。 
