專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學111 年第 43 題單選題
在結構中加入下列何種基團,可使藥物分子的logP增加0.5?
Aphenyl
Bmethyl正確答案
Chydroxyl
Damino
B正確答案
logP代表脂溶性,加入疏水性基團會增加logP;methyl(甲基)的π值約+0.5,是最符合的答案。
為什麼答案是 B
methyl(甲基)為小型疏水基團,其疏水取代常數π值約為+0.5,加入後可使分子logP增加約0.5,正是題目要求的數值,為正解。
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完整詳解
Pro · 無限重點 logP代表脂溶性,加入疏水性基團會增加logP;methyl(甲基)的π值約+0.5,是最符合的答案。
看疏水常數π值:甲基≈+0.5、苯基≈+2.0、羥基/胺基為負值。要剛好+0.5選甲基。
逐選項分析
A✕ 陷阱
phenyl(苯基)為大型疏水基團,其疏水常數π值約為+1.96,會使logP大幅增加約2.0,遠超過0.5,不符合題意。
B✓ 正確
methyl(甲基)為小型疏水基團,其疏水取代常數π值約為+0.5,加入後可使分子logP增加約0.5,正是題目要求的數值,為正解。
C✕
hydroxyl(羥基)為親水性基團,能形成氫鍵增加水溶性,π值為負值(約-0.67),加入後會降低logP而非增加,方向相反。
D✕
amino(胺基)同樣是親水性基團,可形成氫鍵且可質子化,π值為負值(約-1.23),加入後會降低logP,方向與題意相反。
常見取代基疏水常數 π 值(Hansch)
| 基團 | 性質 | π值(約) | 對logP影響 |
|---|
| methyl 甲基 | 疏水 | +0.5 | 微增 |
| phenyl 苯基 | 疏水 | +2.0 | 大增 |
| hydroxyl 羥基 | 親水 | -0.67 | 降低 |
| amino 胺基 | 親水 | -1.23 | 降低 |
苯基(A)雖然也是疏水基團會增加logP,但其π值約+2.0,遠大於題目要求的+0.5。考生若只記得「疏水增加logP」而忽略數值大小,容易誤選苯基。關鍵在於π值要剛好+0.5,只有甲基符合。