專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學111 年第 47 題單選題
下列何種麻醉藥可經代謝產生o-toluidine，可能造成高鐵血紅蛋白血症（methemoglobinemia）？
Aprocaine
Bdibucaine
Carticaine
Dprilocaine正確答案
D正確答案
Prilocaine 在肝臟代謝會產生 o-toluidine，此代謝物會將血紅素的二價鐵氧化成三價鐵，導致高鐵血紅蛋白血症（methemoglobinemia）。
為什麼答案是 D
Prilocaine 屬於醯胺類局部麻醉藥，其肝臟代謝物為 o-toluidine，具有氧化性，會導致高鐵血紅蛋白血症，臨床上若發生此副作用可用 Methylene blue 解毒。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Prilocaine 在肝臟代謝會產生 o-toluidine，此代謝物會將血紅素的二價鐵氧化成三價鐵，導致高鐵血紅蛋白血症（methemoglobinemia）。
國考關鍵字對應：看到「o-toluidine」或「高鐵血紅蛋白血症 (methemoglobinemia)」，秒選 Prilocaine。
逐選項分析
A✕ 陷阱
Procaine 屬於酯類 (Ester) 局部麻醉藥，其代謝產物為 PABA (對胺基苯甲酸)，容易引起過敏反應，不會產生 o-toluidine。
B✕
Dibucaine 屬於醯胺類 (Amide) 局部麻醉藥，毒性較強且作用時間長，主要用於表面麻醉，不會導致高鐵血紅蛋白血症。
C✕
Articaine 屬於醯胺類，但其結構中含有一個酯基，因此在血漿中會被酯酶快速代謝，半衰期極短，常用於牙科，不會產生 o-toluidine。
D✓ 正確
Prilocaine 屬於醯胺類局部麻醉藥，其肝臟代謝物為 o-toluidine，具有氧化性，會導致高鐵血紅蛋白血症，臨床上若發生此副作用可用 Methylene blue 解毒。
常見局部麻醉藥的特殊代謝與副作用
| 藥物名稱 | 化學分類 | 特殊代謝物/結構 | 臨床意義/副作用 |
|---|
| Prilocaine | 醯胺類 (Amide) | o-toluidine | 高鐵血紅蛋白血症 (Methemoglobinemia) |
| Procaine | 酯類 (Ester) | PABA | 容易引起過敏反應 |
| Articaine | 醯胺類 (Amide) | 結構含酯基 | 血漿中快速代謝，半衰期短 (牙科常用) |
| Bupivacaine | 醯胺類 (Amide) | 無特殊代謝物 | 心臟毒性較高 |
國考極常把 Procaine (產生 PABA 導致過敏) 和 Prilocaine (產生 o-toluidine 導致高鐵血紅蛋白血症) 的副作用互換來考。兩者拼字相近，務必認清字首與字尾的差異。 
