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專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學11175單選題

下列ibrutinib結構中箭頭指示位置,何者可與Bruton tyrosine kinase(BTK)催化中心Cys481形成共價鍵結合?

A
選項 A
B
選項 B
選項 C
D
選項 D
答案與詳解
C
正確答案
Ibrutinib 為不可逆 BTK 抑制劑,其丙烯醯胺基團(Michael acceptor)的末端雙鍵碳(β-carbon)可與 BTK 的 Cys481 發生 Michael 加成反應,形成不可逆共價鍵。

為什麼答案是 C

箭頭指向丙烯醯胺基團的末端雙鍵碳(β-carbon)。此為 Michael acceptor 的親電中心,Cys481 的硫醇基(-SH)在此進行 Michael 加成(1,4-加成),形成不可逆共價鍵。

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