專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學109 年第 78 題單選題
下列類固醇藥物之結構,何者具有isoxazole環?
Adanazol正確答案
Bethisterone
Cfluoxymesterone
Dstanozolol
A正確答案
Danazol的結構特徵是A環上接了一個isoxazole雜環(含N和O的五員環)。
為什麼答案是 A
Danazol為合成的雄性素/促性腺素抑制劑,其結構在A環上融合了一個isoxazole環(含1個氧、1個氮的五員雜環)。臨床用於子宮內膜異位症、纖維囊性乳房疾病。為本題正解。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Danazol的結構特徵是A環上接了一個isoxazole雜環(含N和O的五員環)。
記憶法:Danazol = 含oxa(O)za(N)的isoxazole;Stanozolol則是pyrazole(含兩個N)。
逐選項分析
A✓ 正確
Danazol為合成的雄性素/促性腺素抑制劑,其結構在A環上融合了一個isoxazole環(含1個氧、1個氮的五員雜環)。臨床用於子宮內膜異位症、纖維囊性乳房疾病。為本題正解。
B✕
Ethisterone(pregneninolone)為口服黃體素類藥物,其結構特徵是17位置有乙炔基(ethinyl)取代,並無isoxazole雜環,故非本題答案。
C✕
Fluoxymesterone為含氟的合成雄性素,結構特徵為9α-fluoro及11β-hydroxy取代,屬typical固醇骨架,無isoxazole環。
D✕ 陷阱
Stanozolol為同化性類固醇,其A環融合的是pyrazole環(含兩個氮原子的五員雜環),與isoxazole(含一氮一氧)僅差一個原子,是最易混淆的干擾選項。
Isoxazole(一氮一氧五員環)與pyrazole(二氮五員環)結構極為相似,僅差一個雜原子。Danazol含isoxazole、Stanozolol含pyrazole,命題者常以這兩者作互相干擾,須牢記雜環中N、O的數目差異。