專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學109 年第 56 題單選題
下列有關amphotericin B之敘述,何者錯誤?
A具conjugated hexaene構造正確答案
B所含醣分子為mycosamine
C為兩性(amphoteric)物質
D無法穿過血腦障壁
A正確答案
Amphotericin B 是多烯類抗黴菌藥,含 7 個共軛雙鍵(heptaene),非 hexaene,故 A 錯誤。
為什麼答案是 A
Amphotericin B 的大環內酯結構含 7 個共軛雙鍵,屬於 conjugated heptaene(七烯)而非 hexaene(六烯)。考選部用「hexaene/heptaene」一字之差設陷阱,這是本題要選的錯誤敘述。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Amphotericin B 是多烯類抗黴菌藥,含 7 個共軛雙鍵(heptaene),非 hexaene,故 A 錯誤。
記「amphoteric」=兩性、「hept-」=7。Amphotericin B 是 conjugated heptaene 不是 hexaene。
逐選項分析
A✓ 正確
Amphotericin B 的大環內酯結構含 7 個共軛雙鍵,屬於 conjugated heptaene(七烯)而非 hexaene(六烯)。考選部用「hexaene/heptaene」一字之差設陷阱,這是本題要選的錯誤敘述。
B✕
Amphotericin B 結構中確實含有胺基醣 mycosamine(3-amino-3,6-dideoxymannose),此醣分子與分子的兩性特性及與麥角固醇結合有關,敘述正確。
C✕
其名稱即源於 amphoteric(兩性),因分子同時含羧基(酸性)與胺基(鹼性),故能在不同 pH 下表現兩性性質,敘述正確。
D✕
Amphotericin B 分子大、極性高且與蛋白質高度結合,難以穿過血腦障壁,治療隱球菌腦膜炎等中樞感染時須鞘內(intrathecal)給藥,敘述正確。
多烯類(Polyene)抗黴菌藥重點
| 特性 | 內容 | 考點 | 備註 |
|---|
| 共軛雙鍵 | conjugated heptaene(7個) | 易混 hexaene | Nystatin 為 tetraene |
| 醣分子 | mycosamine | 胺基醣 | 與結構穩定有關 |
| 兩性性質 | amphoteric(含羧基+胺基) | 命名由來 | 影響溶解度 |
| 作用機轉 | 結合麥角固醇形成孔洞 | 選擇毒性來源 | 對哺乳細胞膽固醇亦有親和力 |
| 血腦障壁 | 難穿透 | 需鞘內給藥 | 腎毒性為主要副作用 |
本題核心陷阱在「hexaene(六烯)vs heptaene(七烯)」。Amphotericin B 實際為含 7 個共軛雙鍵的 heptaene,題目故意改成 hexaene 製造錯誤。考多烯類藥常用雙鍵數目與醣分子名稱當鑑別點。