專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學109 年第 48 題單選題
下列有關抗癌藥epirubicin的敘述，何者錯誤？
A是doxorubicin的立體異構物
B醣基的4'-OH是β位向
C還原後的epirubicinol仍具有活性
DC-7連結醣基是β位向正確答案
D正確答案
Epirubicin 是 doxorubicin 的 4'-epimer（立體異構物），其 C-7 連結醣基為 α 位向而非 β，故 D 錯誤。
為什麼答案是 D
錯誤敘述。Anthracycline 類藥物 C-7 位置連結醣基（daunosamine）的醣苷鍵為 α 位向，並非 β。題目改成 β 即為偷換構型的陷阱，故 D 為應選的錯誤項。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Epirubicin 是 doxorubicin 的 4'-epimer（立體異構物），其 C-7 連結醣基為 α 位向而非 β，故 D 錯誤。
Anthracycline 類藥物 C-7 醣基連結固定是 α 位向，看到「β」就是陷阱。
逐選項分析
A✕
Epirubicin 與 doxorubicin 差別在 daunosamine 醣基上 4'-OH 的立體構型不同（4'-epimer），屬於立體異構物關係，敘述正確。
B✕
Epirubicin 醣基的 4'-OH 為 β（赤道）位向，這正是它與 doxorubicin（4'-OH 為 α）的關鍵差異，使代謝清除較快、心毒性較低，敘述正確。
C✕
Anthracycline 經 C-13 酮基還原成 C-13 醇（epirubicinol）後仍保留抗癌活性，與 doxorubicin 還原為 doxorubicinol 情況相同，敘述正確。
D✓ 正確
錯誤敘述。Anthracycline 類藥物 C-7 位置連結醣基（daunosamine）的醣苷鍵為 α 位向，並非 β。題目改成 β 即為偷換構型的陷阱，故 D 為應選的錯誤項。
Doxorubicin vs Epirubicin 構型比較
| 項目 | Doxorubicin | Epirubicin | 備註 |
|---|
| 4'-OH 位向 | α (axial) | β (equatorial) | 兩者唯一差異 |
| C-7 醣苷鍵 | α 位向 | α 位向 | 皆 α，非 β |
| 活性代謝物 | doxorubicinol | epirubicinol | 還原後仍有活性 |
| 心毒性 | 較高 | 相對較低 | 清除較快 |
Epirubicin 的差異點在 4'-OH 為 β，題目故意把『C-7 醣苷鍵』也說成 β。事實上 anthracycline 的 C-7 醣苷鍵固定為 α 位向，考生若把『有 β 的地方』記混就會誤判。 
