專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學109 年第 60 題單選題
下列一般藥物官能基的pKa，依序由低排到高，何者正確？①phenol ②sulfonimide ③arylcarboxylic acid ④sulfonic acid
B正確答案
酸性強弱排序：sulfonic acid (最強酸,pKa最低) > carboxylic acid > sulfonimide > phenol (最弱酸,pKa最高)。
為什麼答案是 B
④③②①即sulfonic acid(pKa約-2,最強酸)→arylcarboxylic acid(約4)→sulfonimide(約6-7)→phenol(約10,最弱酸)。pKa由低到高，符合酸性由強到弱的順序，正確。
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完整詳解
Pro · 無限重點 酸性強弱排序：sulfonic acid (最強酸,pKa最低) > carboxylic acid > sulfonimide > phenol (最弱酸,pKa最高)。
記酸性：磺酸>羧酸>磺醯亞胺>酚。pKa與酸性相反，酸越強pKa越低，由低到高排即④③②①。
逐選項分析
A✕ 陷阱
①③②④即phenol→carboxylic acid→sulfonimide→sulfonic acid，把phenol放最低(最強酸)完全相反。phenol酸性最弱，pKa約10，應該排最後而非最前。
B✓ 正確
④③②①即sulfonic acid(pKa約-2,最強酸)→arylcarboxylic acid(約4)→sulfonimide(約6-7)→phenol(約10,最弱酸)。pKa由低到高，符合酸性由強到弱的順序，正確。
C✕
③④①②把carboxylic acid放在sulfonic acid前面，但磺酸酸性遠強於羧酸，pKa更低，順序顛倒。最強酸應為sulfonic acid。
D✕
②④③①把sulfonimide放最前(最低pKa),但磺醯亞胺酸性弱於磺酸與羧酸，pKa較高，不該排第一。順序錯誤。
常見酸性官能基 pKa 對照
| 官能基 | 代表pKa | 酸性 | 排序 |
|---|
| ④ Sulfonic acid 磺酸 | 約 -2 ~ 1 | 最強 | 1(最低pKa) |
| ③ Arylcarboxylic acid 芳香羧酸 | 約 4 | 強 | 2 |
| ② Sulfonimide 磺醯亞胺 | 約 6 ~ 7 | 中 | 3 |
| ① Phenol 酚 | 約 10 | 弱 | 4(最高pKa) |
本題最大陷阱是pKa與酸性成反比：酸性越強pKa越小。題目要求pKa由低到高，等於酸性由強到弱。考生若誤把酸性強的排pKa最高就全錯。務必先排酸性強弱再反推pKa順序。 
