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專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學11077單選題

Lapatinib結構(如下圖)中,何種基團最能增加其親水性?

題目附圖
Aaniline
Bfuran
Cmethylsulfone正確答案
Dquinazoline
答案與詳解
C
正確答案
Lapatinib結構中,左側的methylsulfone(CH₃-S(=O)₂-)含兩個強極性氧原子,最能與水形成氫鍵,親水性最強。

為什麼答案是 C

圖最左側為H₃C-S(=O)₂-(methylsulfone/甲基砜)。砜基含兩個高極性S=O鍵(偶極矩大),均可作氫鍵受體,且不參與共振,親水性貢獻在四選項中最強,是正確答案。

考點:芳香胺氫鍵能力弱考點:furan芳香性降低極性考點:砜基高極性親水考點:雜芳環親水性有限
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