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專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學11045單選題

Finasteride(結構如下圖)是屬於何種類型的酵素抑制劑?

題目附圖
Atransition-state inhibitor
Bactive site-directed irreversible inhibitor
Cmechanism-based inhibitor正確答案
Dreversible competitive inhibitor
答案與詳解
C
正確答案
Finasteride為類固醇骨架結構,是5α-reductase的mechanism-based inhibitor(自殺式抑制劑),需經酵素催化後形成共價中間物才發揮不可逆抑制作用。

為什麼答案是 C

圖中Finasteride結構具有類固醇四環骨架(A環含α,β-不飽和酮/lactam結構,B環含氮),以及C-17位的t-butylamide側鏈。此α,β-不飽和lactam結構是關鍵:5α-reductase先以NADPH還原Finasteride的Δ1,2雙鍵,形成高度親電性的烯醇中間物,再與NADP+形成穩定共價加合物,永久卡在酵素活性位點,屬於mechanism-based(自殺式)抑制劑。

考點:過渡態抑制劑考點:不可逆活性位抑制劑考點:自殺式抑制劑考點:競爭性可逆抑制劑
載入中…

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黑皮