專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學110 年第 78 題單選題
下列有關抗病毒藥oseltamivir的敘述，何者錯誤？
A是口服neuraminidase抑制劑
B屬前驅藥
C含guanidino官能基正確答案
D結構含cyclohexene環
C正確答案
Oseltamivir 為口服前驅藥，含 cyclohexene 環，但不含 guanidino 基；含 guanidino 的是 zanamivir。
為什麼答案是 C
錯誤！Oseltamivir 含的是胺基 (-NH2) 而非 guanidino 官能基。含 guanidino 基的是 zanamivir (Relenza)。這是兩藥結構最關鍵差異，考選部最愛混淆。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Oseltamivir 為口服前驅藥，含 cyclohexene 環，但不含 guanidino 基；含 guanidino 的是 zanamivir。
記憶口訣：Zanamivir=Z有guanidino；Oseltamivir=O有胺基(NH2)。兩者都是 neuraminidase 抑制劑。
逐選項分析
A✕
Oseltamivir (Tamiflu) 確實是口服 neuraminidase 抑制劑，用於流感病毒 A 和 B 型，為目前最常用的口服抗流感藥。敘述正確。
B✕
Oseltamivir phosphate 本身無活性，口服後經肝臟酯酶水解為活性代謝物 oseltamivir carboxylate，確實為前驅藥 (prodrug)。敘述正確。
C✓ 正確
錯誤！Oseltamivir 含的是胺基 (-NH2) 而非 guanidino 官能基。含 guanidino 基的是 zanamivir (Relenza)。這是兩藥結構最關鍵差異，考選部最愛混淆。
D✕
Oseltamivir 的核心骨架是 cyclohexene 環（六員環含一個雙鍵），取代了原始 sialic acid 的吡喃環，以提高口服生體可用率。敘述正確。
Neuraminidase 抑制劑比較
| 藥物 | 給藥途徑 | 核心環 | 關鍵官能基 |
|---|
| Oseltamivir | 口服(前驅藥) | Cyclohexene | -NH2 胺基 |
| Zanamivir | 吸入 | Dihydropyran | Guanidino |
| Peramivir | 靜脈注射 | Cyclopentane | Guanidino |
本題陷阱在於 guanidino 基是 zanamivir 的特徵，題目故意掛在 oseltamivir 上。兩藥同屬 neuraminidase 抑制劑又常一起教，考生若沒記熟結構差異極易誤判。記住：口服的 oseltamivir 因 guanidino 基太極性會降低吸收，所以改用胺基。 
