專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學110 年第 46 題單選題
下列何種抗憂鬱藥具oxime ether結構,其溶液製劑經光照後易失去活性,故須避光保存?
Asertraline
Bfluvoxamine正確答案
Ctrazodone
Dcitalopram
B正確答案
Fluvoxamine 具 oxime ether (肟醚) 結構,光照下 C=N 鍵易異構化失活,須避光保存。
為什麼答案是 B
Fluvoxamine 結構中含 (E)-oxime O-ether (C=N–O–CH2–) 基團,C=N 雙鍵在光照下易發生 E/Z 異構化而失去活性,故製劑須避光保存。為 SSRI 抗憂鬱藥。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Fluvoxamine 具 oxime ether (肟醚) 結構,光照下 C=N 鍵易異構化失活,須避光保存。
看到「oxime ether + 避光」直接鎖定 fluvoxamine,這是它最具辨識度的結構特徵。
逐選項分析
A✕
Sertraline 為 tetrahydronaphthalene (四氫萘) 衍生物,結構上是含氯的雙環胺,屬 SSRI,不具 oxime ether 結構。
B✓ 正確
Fluvoxamine 結構中含 (E)-oxime O-ether (C=N–O–CH2–) 基團,C=N 雙鍵在光照下易發生 E/Z 異構化而失去活性,故製劑須避光保存。為 SSRI 抗憂鬱藥。
C✕
Trazodone 屬 triazolopyridine 衍生物 (SARI),含三唑并吡啶及哌嗪環,不具 oxime ether 結構。
D✕ 陷阱
Citalopram 為 phthalane (異苯并呋喃) 衍生物,具氟苯及氰基,屬 SSRI,但不含 oxime ether,易與 fluvoxamine 混淆。
常見抗憂鬱藥結構分類速記
| 藥物 | 結構類型 | 分類 | 特殊性質 |
|---|
| Sertraline | Tetrahydronaphthylamine | SSRI | 含二氯苯 |
| Fluvoxamine | Oxime ether (肟醚) | SSRI | 光敏感,須避光 |
| Trazodone | Triazolopyridine | SARI | 含哌嗪環 |
| Citalopram | Phthalane 衍生物 | SSRI | 含氰基+氟苯 |
| Fluoxetine | Aryloxypropylamine | SSRI | 含三氟甲基 |
四個選項皆為抗憂鬱藥且三個為 SSRI,考生若只背藥理分類而未記結構特徵,極易誤選。關鍵在「oxime ether (R-CH=N-O-R')」此官能基為 fluvoxamine 的招牌結構,C=N 雙鍵光照下異構化是其避光保存的原因。