專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學110 年第 51 題單選題
下列有關抗癲癇藥gabapentin特性之敘述，何者錯誤？
A其胺基之pKa約為10.7
B屬於電雙性（zwitterionic）化合物
C透過被動運輸穿入血腦障壁正確答案
D水溶解度可達10 mg/mL
C正確答案
Gabapentin 是親水性電雙性化合物，透過 L-type 胺基酸主動運輸通過血腦障壁，非被動擴散。
為什麼答案是 C
錯誤！Gabapentin 為親水性電雙性化合物，無法被動擴散通過 BBB，實際上是透過 L-type amino acid transporter（LAT-1）主動運輸進入 CNS。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 Gabapentin 是親水性電雙性化合物，透過 L-type 胺基酸主動運輸通過血腦障壁，非被動擴散。
記：Gabapentin 結構類似 GABA + 胺基酸 → 走胺基酸轉運蛋白（主動），不是被動擴散！
逐選項分析
A✕
Gabapentin 含一級胺基，其 pKa 約 10.7，羧基 pKa 約 3.7，此敘述正確，屬於基本物化性質。
B✕
分子同時含有胺基（鹼性，帶正電）與羧基（酸性，帶負電），在生理 pH 下形成 zwitterion（電雙性離子），此敘述正確。
C✓ 正確
錯誤！Gabapentin 為親水性電雙性化合物，無法被動擴散通過 BBB，實際上是透過 L-type amino acid transporter（LAT-1）主動運輸進入 CNS。
D✕
Gabapentin 為親水性藥物，水溶解度約可達 10 mg/mL 以上，此敘述正確，與其電雙性性質相符。
Gabapentin 物化與藥動特性
| 性質 | 數值/機制 | 臨床意義 |
|---|
| 羧基 pKa | 約 3.7 | 生理 pH 解離 |
| 胺基 pKa | 約 10.7 | 生理 pH 質子化 |
| 結構 | Zwitterion（電雙性） | 高親水性 |
| BBB 穿透 | L-amino acid transporter（主動） | 有飽和性、劑量非線性 |
| 水溶解度 | 約 10 mg/mL | 口服吸收良好 |
最大陷阱是誤以為所有抗癲癇藥都靠脂溶性被動擴散過 BBB。Gabapentin 是特例——它是親水性 zwitterion，反而靠主動運輸（LAT-1），這也解釋為何高劑量會出現吸收飽和、生體可用率下降的現象。 
