專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學110 年第 76 題單選題
下列何者是eflornithine抑制ornithine decarboxylase的最重要基團?
Aester
Bdifluoromethyl正確答案
Cnitro
Darsenic
B正確答案
Eflornithine 是 ornithine 的 α-difluoromethyl 類似物,透過二氟甲基產生自殺性不可逆抑制 ODC。
為什麼答案是 B
Eflornithine 即 α-difluoromethylornithine (DFMO)。ODC 去羧後,difluoromethyl 會釋出氟離子形成反應性中間體,與酶活性位點共價鍵結,造成不可逆的自殺性抑制。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Eflornithine 是 ornithine 的 α-difluoromethyl 類似物,透過二氟甲基產生自殺性不可逆抑制 ODC。
看藥名「eflornithine」= DFMO (α-DiFluoroMethylOrnithine),關鍵字就是 difluoromethyl。
逐選項分析
A✕
Eflornithine 結構中無 ester 基團,且 ester 並非自殺性抑制劑的關鍵官能基,與 ODC 去羧酶機轉無關。
B✓ 正確
Eflornithine 即 α-difluoromethylornithine (DFMO)。ODC 去羧後,difluoromethyl 會釋出氟離子形成反應性中間體,與酶活性位點共價鍵結,造成不可逆的自殺性抑制。
C✕
Nitro 基常見於 metronidazole 等抗原蟲藥,但 eflornithine 結構中不含 nitro 基,與其抑制 ODC 的機轉無關。
D✕ 陷阱
砷劑 (melarsoprol) 雖也用於治療非洲錐蟲病 (昏睡病),但屬於不同藥物,eflornithine 結構中不含砷,為容易混淆的誘答選項。
Eflornithine (DFMO) 重點整理
| 項目 | 內容 |
|---|
| 化學名 | α-Difluoromethylornithine (DFMO) |
| 關鍵基團 | difluoromethyl (-CHF₂) |
| 作用標的 | Ornithine decarboxylase (ODC) |
| 機轉 | 不可逆自殺性抑制 (suicide inhibitor) |
| 臨床用途 | 非洲錐蟲病 (睡眠病)、多毛症外用 |
D 選項 arsenic 是陷阱,因為同樣治療昏睡病的 melarsoprol 含砷,易讓人誤選。但本題問的是 eflornithine 的關鍵基團,應回到其化學名 α-difluoromethylornithine 判斷。