專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學113 年第 76 題單選題
下列何者是 artemisinin 抑制寄生蟲生長之最重要基團?
Anitro group
Bquinone ring
Carsenic group
Dtrioxane ring正確答案
D正確答案
Artemisinin(青蒿素)的抗瘧活性核心是含過氧化物的 trioxane(三氧雜環)結構,過氧橋斷裂產生自由基殺死瘧原蟲。
為什麼答案是 D
青蒿素含獨特的 1,2,4-trioxane 環,其中的 endoperoxide(過氧橋)被血基質鐵離子催化斷裂,產生自由基破壞瘧原蟲蛋白質與膜,是抗瘧活性的最重要基團。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Artemisinin(青蒿素)的抗瘧活性核心是含過氧化物的 trioxane(三氧雜環)結構,過氧橋斷裂產生自由基殺死瘧原蟲。
看到 artemisinin 抗瘧 → 想「過氧橋 (endoperoxide)」→ 對應 trioxane ring,選 D。
逐選項分析
A✕
nitro group(硝基)常見於 metronidazole、nitrofurantoin 等抗厭氧菌/原蟲藥,並非青蒿素的活性基團,屬名詞偷換。
B✕ 陷阱
quinone ring(醌環)出現在 atovaquone 等抗瘧藥,且青蒿素確含氧雜環,易混淆。但青蒿素關鍵是過氧橋而非醌環,故錯。
C✕
arsenic group(砷基)屬於早期含砷抗寄生蟲/抗梅毒藥(如 melarsoprol、Salvarsan),與青蒿素無關。
D✓ 正確
青蒿素含獨特的 1,2,4-trioxane 環,其中的 endoperoxide(過氧橋)被血基質鐵離子催化斷裂,產生自由基破壞瘧原蟲蛋白質與膜,是抗瘧活性的最重要基團。
抗瘧/抗寄生蟲藥關鍵化學基團對照
| 藥物 | 關鍵基團 | 作用機轉 |
|---|
| Artemisinin 青蒿素 | trioxane 過氧橋 | 鐵催化生成自由基 |
| Metronidazole | nitro group 硝基 | 厭氧環境還原成毒性產物 |
| Atovaquone | quinone 醌環 | 抑制粒線體電子傳遞鏈 |
| Melarsoprol | arsenic 砷基 | 抑制硫氫基酵素(抗錐蟲) |
選項把不同抗寄生蟲藥的特徵基團混在一起:nitro(metronidazole)、quinone(atovaquone)、arsenic(砷劑)。考生若只記「青蒿素含氧環」可能誤選 quinone,但真正關鍵是 trioxane 中的過氧橋。