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專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學11344單選題

Piroxicam(結構如下圖)之 pyridine 環最可能進行何種代謝反應?

題目附圖
Areduction
BN-methylation
CN-oxide formation
Dhydroxylation正確答案
答案與詳解
D
正確答案
Piroxicam的pyridine環屬芳香族含氮雜環,最主要代謝途徑為CYP450催化的芳香環羥化(hydroxylation),而非N-oxide形成。

為什麼答案是 D

圖中Piroxicam右側接有pyridyl-NH-CO-結構,即2-aminopyridine側鏈與苯并噻嗪酮環相連。CYP2C9為其主要代謝酶,實驗與文獻均證實pyridine環C-5位置最易發生芳香族羥化(5-hydroxylation),生成5-hydroxy-piroxicam,為最主要代謝途徑。

考點:還原代謝底物考點:甲基化代謝考點:N-oxide vs. 羥化考點:芳香環羥化CYP2C9
載入中…

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