專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學113 年第 55 題單選題考點:BZD 2'位鹵素取代考點:BZD苯環間位取代
將氯原子取代在下圖化合物結構的何者位置,可產生最佳之抗焦慮活性?
A正確答案
苯二氮平類(BZD)藥物中,苯環的2'位置(圖中標號1)取代氯原子可產生最佳抗焦慮活性。
逐選項解析
A1BZD 2'位鹵素取代✓ 正確
圖中標號1位於與七員環相連的苯環(C5苯基)之鄰位(2'位置)。BZD構效關係明確指出,C5苯基的2'位置引入吸電子基(如Cl、F)能使苯基與七員環產生最佳立體扭轉角,增強與GABA-A受體結合,產生最佳抗焦慮活性。Diazepam即在此位置無取代,而Lorazepam/Clonazepam等在此位有鹵素取代活性更強。
B2BZD苯環間位取代✕ 易錯陷阱
標號2位於苯環的間位(3'位置),此位置取代對抗焦慮活性提升幫助有限,不是最佳取代位置。考生容易因位置相鄰而混淆2'與3'。
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