專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學113 年第 57 題單選題
下列導致 phenylephrine 口服可用率低於 10%之原因，何者錯誤？
A易受 COMT 代謝正確答案
B分子具親水性
C於腸道進行 glucuronidation
D於腸道進行 sulfation
A正確答案
Phenylephrine 口服生體可用率低（<10%）主因是腸道大量代謝（sulfation、glucuronidation），並非 COMT 代謝。
為什麼答案是 A
Phenylephrine 只有一個羥基（meta-OH），缺乏 catechol（鄰位雙羥基）結構，因此「不會」被 COMT 代謝。本題為反向題，A 描述錯誤，正是要選的答案。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Phenylephrine 口服生體可用率低（<10%）主因是腸道大量代謝（sulfation、glucuronidation），並非 COMT 代謝。
記憶口訣：Phenylephrine 不被 COMT 代謝（無 catechol 結構），這是它與兒茶酚胺最大差異。
逐選項分析
A✓ 正確
Phenylephrine 只有一個羥基（meta-OH），缺乏 catechol（鄰位雙羥基）結構，因此「不會」被 COMT 代謝。本題為反向題，A 描述錯誤，正是要選的答案。
B✕
Phenylephrine 為極性、親水性分子，腸道吸收較差、不易穿透細胞膜，確實是口服可用率偏低的原因之一，敘述正確。
C✕
Phenylephrine 在腸道及肝臟會進行大量 glucuronidation（葡萄醣醛酸接合）首渡代謝，使口服可用率大幅下降，敘述正確。
D✕
Phenylephrine 在腸道進行 sulfation（硫酸接合）是其主要的首渡代謝途徑之一，造成口服可用率低於 10%，敘述正確。
Phenylephrine 口服可用率低的原因
| 機轉 | 是否正確原因 | 說明 |
|---|
| 親水性分子 | ✅ 是 | 極性高、吸收差 |
| 腸道 sulfation | ✅ 是 | 主要首渡代謝 |
| 腸道 glucuronidation | ✅ 是 | 接合代謝 |
| COMT 代謝 | ❌ 否 | 無 catechol 結構，不受 COMT 作用 |
本題利用「同屬擬交感神經藥」的印象誤導，讓人以為 phenylephrine 也像兒茶酚胺被 COMT 代謝。關鍵在於 COMT 需要 catechol（鄰位雙羥基）結構，而 phenylephrine 僅有單一 meta-OH，故不被 COMT 代謝。 
