專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學113 年第 79 題單選題考點:作用機轉考點:化學降解
下列有關 rifampin 的敘述,何者錯誤?
A可抑制結核菌的 DNA-dependent RNA polymerase
B經鹼水解可得 3-formylrifamycin SV正確答案
C結構具 piperazine 環
D可誘導肝臟的 CYP3A4
B正確答案
Rifampin 為利福黴素類抗結核藥,抑制細菌 DNA-dependent RNA polymerase、強力誘導 CYP3A4,結構含 piperazine 環。其鹼水解產物為 rifamycin SV,並非 3-formylrifamycin SV,故 B 為錯誤敘述。
逐選項解析
A可抑制結核菌的 DNA-dependent RNA polymerase作用機轉✕ 錯誤
Rifampin 機轉正是抑制細菌的 DNA-dependent RNA polymerase(結合 β 次單元),阻斷 mRNA 起始合成而殺菌。此為利福黴素類最經典考點,敘述正確。
B經鹼水解可得 3-formylrifamycin SV化學降解✓ 正確
錯誤選項。Rifampin 是由 3-formylrifamycin SV 與 1-amino-4-methylpiperazine 縮合形成的 hydrazone(C=N 連結)。鹼水解會切斷此 hydrazone 鍵並進一步水解醛基側,使分子退回母核 rifamycin SV,而非生成 3-formylrifamycin SV。換言之,3-formylrifamycin SV 是「合成 rifampin 的前驅/中間體」(由 rifamycin SV 經羥甲基化再氧化而得),而非鹼水解的產物,方向恰好相反,因此本敘述錯誤。
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