專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學113 年第 79 題單選題
下列有關 rifampin 的敘述，何者錯誤？
A可抑制結核菌的 DNA-dependent RNA polymerase
B經鹼水解可得 3-formylrifamycin SV正確答案
C結構具 piperazine 環
D可誘導肝臟的 CYP3A4
B正確答案
Rifampin 為利福黴素類抗結核藥，抑制細菌 DNA-dependent RNA polymerase、強力誘導 CYP3A4，結構含 piperazine 環。其鹼水解產物為 rifamycin SV，並非 3-formylrifamycin SV，故 B 為錯誤敘述。
為什麼答案是 B
錯誤選項。Rifampin 是由 3-formylrifamycin SV 與 1-amino-4-methylpiperazine 縮合形成的 hydrazone（C=N 連結）。鹼水解會切斷此 hydrazone 鍵並進一步水解醛基側，使分子退回母核 rifamycin SV，而非生成 3-formylrifamycin SV。換言之，3-formylrifamycin SV 是「合成 rifampin 的前驅／中間體」（由 rifamycin SV 經羥甲基化再氧化而得），而非鹼水解的產物，方向恰好相反，因此本敘述錯誤。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Rifampin 為利福黴素類抗結核藥，抑制細菌 DNA-dependent RNA polymerase、強力誘導 CYP3A4，結構含 piperazine 環。其鹼水解產物為 rifamycin SV，並非 3-formylrifamycin SV，故 B 為錯誤敘述。
Rifampin 鹼水解切斷 hydrazone（C=N）鍵，得 rifamycin SV；3-formylrifamycin SV 才是製備 rifampin 的關鍵中間體（由 rifamycin SV 經 Mannich 反應後氧化得到 3-formyl 衍生物，再與 1-amino-4-methylpiperazine 縮合）。記住「鹼水解→倒推回 rifamycin SV」即可選出 B。
逐選項分析
A✕
Rifampin 機轉正是抑制細菌的 DNA-dependent RNA polymerase（結合 β 次單元），阻斷 mRNA 起始合成而殺菌。此為利福黴素類最經典考點，敘述正確。
B✓ 正確
錯誤選項。Rifampin 是由 3-formylrifamycin SV 與 1-amino-4-methylpiperazine 縮合形成的 hydrazone（C=N 連結）。鹼水解會切斷此 hydrazone 鍵並進一步水解醛基側，使分子退回母核 rifamycin SV，而非生成 3-formylrifamycin SV。換言之，3-formylrifamycin SV 是「合成 rifampin 的前驅／中間體」（由 rifamycin SV 經羥甲基化再氧化而得），而非鹼水解的產物，方向恰好相反，因此本敘述錯誤。
C✕
Rifampin 由 3-formylrifamycin SV 與 1-amino-4-methylpiperazine 縮合形成 hydrazone，分子確實含有 N-methylpiperazine 環，這是它與其他 rifamycin（如 rifabutin、rifaximin）結構區別的特徵之一。敘述正確。
D✕
Rifampin 是強力的肝臟酵素誘導劑，可誘導 CYP3A4 等多種 CYP450，造成大量藥物交互作用（如降低口服避孕藥、warfarin、protease inhibitor 等藥效）。敘述正確。
Rifampin 重點整理
| 項目 | 內容 |
|---|
| 藥理機轉 | 抑制細菌 DNA-dependent RNA polymerase（β 次單元） |
| 結構特徵 | 3-formylrifamycin SV + 1-amino-4-methylpiperazine 縮合的 hydrazone，含 piperazine 環 |
| 合成關鍵中間體 | 3-formylrifamycin SV（由 rifamycin SV 羥甲基化後氧化得到） |
| 鹼水解產物 | rifamycin SV（hydrazone 鍵斷裂，退回母核） |
| 代謝影響 | 強力誘導 CYP3A4 等肝酵素 |
| 臨床用途 | 抗結核、麻風、預防腦膜炎雙球菌帶菌 |
| 特徵副作用 | 尿液/體液變橙紅色、肝毒性 |
本題為反向題（選錯誤者）。B 選項把「合成方向」與「降解方向」對調：3-formylrifamycin SV 是製備 rifampin 的前驅中間體，鹼水解 rifampin 實際得到的是 rifamycin SV。考生若只記得『rifampin 跟 3-formylrifamycin SV 有關』就容易被誤導，關鍵在於辨別反應方向（合成 vs 水解）。 
