專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學107 年第 55 題單選題
下列何者結構的甲基置換成碘基後即為idoxuridine？
Aadenosine
Bcytidine
Cguanosine
Dthymidine正確答案
D正確答案
Idoxuridine（碘苷）是 thymidine 的類似物，把 thymidine 第 5 位的甲基換成碘原子即得，為抗皰疹病毒藥。
為什麼答案是 D
Thymidine（脫氧胸苷）即 5-methyl-2'-deoxyuridine，把其嘧啶環第 5 位的甲基換成碘原子即成 idoxuridine（5-iodo-2'-deoxyuridine），為標準答案。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Idoxuridine（碘苷）是 thymidine 的類似物，把 thymidine 第 5 位的甲基換成碘原子即得，為抗皰疹病毒藥。
記口訣：Idoxuridine = Iodo + deoxyuridine，碘取代 thymidine（5-methyl）的甲基。
逐選項分析
A✕
Adenosine 是嘌呤類核苷（腺嘌呤+核糖），結構上沒有 thymidine 那個第 5 位甲基，與 idoxuridine 無對應關係。
B✕ 陷阱
Cytidine 為嘧啶核苷（胞嘧啶），雖同屬嘧啶但第 5 位無甲基可供取代，不是 idoxuridine 的母核，屬易混淆選項。
C✕
Guanosine 是嘌呤類核苷（鳥嘌呤+核糖），結構與 thymidine 差異大，無第 5 位甲基，與 idoxuridine 無關。
D✓ 正確
Thymidine（脫氧胸苷）即 5-methyl-2'-deoxyuridine，把其嘧啶環第 5 位的甲基換成碘原子即成 idoxuridine（5-iodo-2'-deoxyuridine），為標準答案。
嘧啶核苷與抗病毒類似物對照
| 核苷 | 鹼基 | 第5位取代 | 對應藥物 |
|---|
| Thymidine | 胸腺嘧啶 | 甲基 (CH3) | — |
| Idoxuridine | 5-碘尿嘧啶 | 碘 (I) | 抗HSV眼藥 |
| Trifluridine | 5-CF3尿嘧啶 | 三氟甲基 | 抗HSV |
| Uridine | 尿嘧啶 | H | — |
考生易被 cytidine 等嘧啶核苷誤導。關鍵在於只有 thymidine（5-methyluridine）含第 5 位甲基，碘取代後才成 idoxuridine；其他核苷無此甲基或屬嘌呤環，無法對應。 
