專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學105 年第 51 題單選題
下圖為下列何種藥物之化學構造？
Atrifluridine
Bvidarabine
C5-fluorouracil正確答案
Dtegafur
C正確答案
圖示為六員環含兩個羰基（C2、C4位）＋5位氟取代的嘧啶二酮，即5-fluorouracil（5-FU）的標準結構。
為什麼答案是 C
圖示六員雜環：N1-H與N3-H兩個NH，C2與C4各一個羰基（C=O），C5位連接F、C6位有雙鍵，即嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮5位氟取代，完全對應5-fluorouracil（5-FU）教科書標準結構。
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完整詳解
Pro · 無限重點 圖示為六員環含兩個羰基（C2、C4位）＋5位氟取代的嘧啶二酮，即5-fluorouracil（5-FU）的標準結構。
六員雜環＋兩個C=O＋5位F→嘧啶-2,4-二酮骨架加氟＝5-FU，直接排除含糖苷/三氟甲基/呋喃環的其他選項。
逐選項分析
A✕ 陷阱
Trifluridine（三氟尿苷）含有核糖/去氧核糖糖基及三氟甲基（-CF₃），屬核苷類化合物，圖中無糖基且只有單一F取代，結構完全不符。
B✕
Vidarabine（阿糖腺苷）為嘌呤核苷類化合物，含腺嘌呤雙環結構及阿拉伯糖，與圖示六員單環嘧啶二酮完全不同。
C✓ 正確
圖示六員雜環：N1-H與N3-H兩個NH，C2與C4各一個羰基（C=O），C5位連接F、C6位有雙鍵，即嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮5位氟取代，完全對應5-fluorouracil（5-FU）教科書標準結構。
D✕ 陷阱
Tegafur為5-FU的前驅藥（prodrug），N1位接有四氫呋喃基（tetrahydrofuranyl）取代，圖中N1-H為游離NH無取代基，故為5-FU本身而非tegafur。
圖示結構辨識關鍵特徵 vs. 各選項比較
| 藥物 | 環系 | 糖基/取代基 | 氟的形式 | 是否符合圖示 |
|---|
| 5-fluorouracil (C) | 嘧啶-2,4-二酮（六員） | N1-H、N3-H游離 | 5位單一F | ✅ 完全符合 |
| Trifluridine (A) | 嘧啶-2,4-二酮（六員） | N1含去氧核糖糖基 | 5位-CF₃（三氟甲基） | ❌ 有糖基且CF₃ |
| Tegafur (D) | 嘧啶-2,4-二酮（六員） | N1含四氫呋喃基 | 5位單一F | ❌ N1有取代 |
| Vidarabine (B) | 嘌呤（雙環） | 含阿拉伯糖 | 無氟 | ❌ 完全不符 |
Tegafur與5-FU核心嘧啶環幾乎相同，差別僅在N1是否有四氫呋喃取代基。考生若只看到「六員環＋5位F」就選D，忽略N1-H游離與否，即中此陷阱。務必確認兩個NH皆游離才是5-FU本身。 
