專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學105 年第 73 題單選題
下列ACE抑制劑中，何者親水性大，在十二指腸中會形成di-zwitterion，但仍口服有效？
Abenazepril
Benalaprilat
Cfosinopril
Dlisinopril正確答案
D正確答案
Lisinopril 是親水性高、賴胺酸衍生物，會形成 di-zwitterion 但仍可口服有效的 ACE 抑制劑。
為什麼答案是 D
Lisinopril 為 enalaprilat 的 lysine 類似物，本身即具活性、不需活化；親水性高，在十二指腸 pH 下其羧基與胺基形成 di-zwitterion，但仍能口服吸收而有效，完全符合題意。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Lisinopril 是親水性高、賴胺酸衍生物，會形成 di-zwitterion 但仍可口服有效的 ACE 抑制劑。
記「Lisinopril＝lysine衍生物＝親水＋雙離子＋口服有效」這組合即可秒選D。
逐選項分析
A✕
Benazepril 為脂溶性前驅藥（prodrug），需經肝臟酯酶水解成 benazeprilat 才有活性，並非以親水性 di-zwitterion 形式作用，故非答案。
B✕ 陷阱
Enalaprilat 雖為活性二羧酸型、極性高，但口服吸收極差，臨床僅供靜脈注射使用，不符合「仍口服有效」的條件，是常見陷阱選項。
C✕
Fosinopril 為含磷（phosphinic acid）的前驅藥，屬脂溶性，經水解為 fosinoprilat，性質偏向脂溶非親水雙離子，故非本題答案。
D✓ 正確
Lisinopril 為 enalaprilat 的 lysine 類似物，本身即具活性、不需活化；親水性高，在十二指腸 pH 下其羧基與胺基形成 di-zwitterion，但仍能口服吸收而有效，完全符合題意。
常見 ACE 抑制劑性質比較
| 藥物 | 是否前驅藥 | 親水/脂溶 | 給藥途徑 |
|---|
| Benazepril | 是(酯類) | 脂溶 | 口服 |
| Enalaprilat | 否(活性) | 親水 | 僅IV |
| Fosinopril | 是(含磷) | 脂溶 | 口服 |
| Lisinopril | 否(活性) | 親水 | 口服有效 |
Enalaprilat 與 lisinopril 都是親水性活性 ACE 抑制劑，極易混淆。關鍵差異在「口服有效性」：lisinopril 可口服吸收，enalaprilat 口服吸收差只能靜脈給藥，命題者常以此設陷阱。 
