專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學105 年第 46 題單選題
Celecoxib具有何種雜環結構？
Apyridine
Bindole
Cpyrazole正確答案
Disoxazole
C正確答案
Celecoxib 是選擇性 COX-2 抑制劑，其核心雜環結構為 pyrazole（吡唑），含有相鄰兩個氮原子的五員雜環，這是辨識 celecoxib 的關鍵結構特徵。
為什麼答案是 C
Pyrazole（吡唑）是含有兩個相鄰氮原子（N-N）的五員芳香雜環。Celecoxib 的化學結構核心即為 1,5-二芳基取代的 pyrazole 環，並帶有 sulfonamide（-SO₂NH₂）取代基，使其對 COX-2 具高度選擇性。這是 celecoxib 最重要的結構識別特徵。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Celecoxib 是選擇性 COX-2 抑制劑，其核心雜環結構為 pyrazole（吡唑），含有相鄰兩個氮原子的五員雜環，這是辨識 celecoxib 的關鍵結構特徵。
記憶口訣：Cele-COX-ib → 五員環+雙N相鄰 → pyrazole！Rofecoxib 才是 isoxazole（N+O），兩者常互考，注意區別。
逐選項分析
A✕
Pyridine（吡啶）是含一個氮原子的六員芳香雜環。Celecoxib 的核心結構為五員雜環而非六員環，且含有兩個相鄰氮原子，故排除 pyridine。含 pyridine 結構的 NSAIDs 代表藥物另有其他，非 celecoxib 所屬類別。
B✕
Indole（吲哚）是苯環與吡咯（pyrrole）稠合而成的雙環雜環結構。Celecoxib 並不含 indole 結構。Indomethacin 才是含有 indole 核心的 NSAIDs 代表，常與 celecoxib 混淆，考試常一起出現。
C✓ 正確
Pyrazole（吡唑）是含有兩個相鄰氮原子（N-N）的五員芳香雜環。Celecoxib 的化學結構核心即為 1,5-二芳基取代的 pyrazole 環，並帶有 sulfonamide（-SO₂NH₂）取代基，使其對 COX-2 具高度選擇性。這是 celecoxib 最重要的結構識別特徵。
D✕ 陷阱
Isoxazole（異噁唑）含有一個氮原子和一個氧原子的五員雜環（N-O 相鄰）。這是另一個選擇性 COX-2 抑制劑 Valdecoxib 的核心結構，而非 celecoxib。Rofecoxib 含有 furanone 結構。考試最常用 isoxazole 來混淆 celecoxib，務必記清楚。
選擇性 COX-2 抑制劑（Coxibs）雜環結構比較
| 藥物名稱 | 核心雜環結構 | 雜環類型 | 特殊取代基 |
|---|
| Celecoxib | Pyrazole | 五員環，N-N相鄰 | -SO₂NH₂ |
| Valdecoxib | Isoxazole | 五員環，N-O相鄰 | -SO₂NH₂ |
| Rofecoxib | Furanone（methylsulfonyl） | 五員含氧環 | -SO₂CH₃ |
| Etoricoxib | Pyridine + chloro | 六員含氮環 | -SO₂CH₃ |
最大陷阱是將 celecoxib（pyrazole）與 valdecoxib（isoxazole）混淆。兩者都含 -SO₂NH₂ 取代基，核心雜環卻不同：pyrazole 是 N-N 相鄰，isoxazole 是 N-O 相鄰。考試頻繁以 isoxazole（選項D）作為干擾，務必牢記「Cele = pyr-A-zole（雙N）」。 
