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專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學10776單選題

下列有關hydrocortisone的結構修飾,何者不會顯著提高其glucocorticoid之活性?

A修飾成∆1-cortisone
B導入11α-OH正確答案
C導入9α-F
D導入16α-CH3
答案與詳解
B
正確答案
糖皮質激素的活性極度依賴 11β-OH 的立體構型,若改為 11α-OH 將無法與受體結合而喪失活性;而 ∆1、9α-F、16α-CH3 皆能提升抗發炎活性。

為什麼答案是 B

Hydrocortisone 產生抗發炎活性的關鍵在於 11β-OH。若將其改為 11α-OH,因立體化學方向錯誤,無法與受體形成氫鍵,會導致活性大幅降低甚至喪失,故「不會」提高活性。

考點:∆1 雙鍵修飾考點:11β-OH 絕對構型考點:9α-F 鹵素修飾考點:16α-CH3 修飾
載入中…

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