專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學106 年第 49 題單選題
下列有關amantadine的敘述，何者錯誤？
A屬於非對稱（asymmetric）結構正確答案
B含有初級胺（primary amine）
C可用於帕金森氏症
D可預防流感病毒感染
A正確答案
Amantadine 為高度對稱的金剛烷（adamantane）籠狀結構，並非非對稱，故 A 錯誤。
為什麼答案是 A
Amantadine 的核心是金剛烷（adamantane）籠狀骨架，具高度立體對稱性（屬對稱分子），且無手性中心。題目說「非對稱結構」與事實相反，這正是本反向題要選的錯誤敘述。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Amantadine 為高度對稱的金剛烷（adamantane）籠狀結構，並非非對稱，故 A 錯誤。
看到 amantadine 想「金剛烷」三維對稱籠狀 → 對稱結構，A 必錯。
逐選項分析
A✓ 正確
Amantadine 的核心是金剛烷（adamantane）籠狀骨架，具高度立體對稱性（屬對稱分子），且無手性中心。題目說「非對稱結構」與事實相反，這正是本反向題要選的錯誤敘述。
B✕
Amantadine 為 1-aminoadamantane，金剛烷上接一個 -NH2，屬初級胺（primary amine），敘述正確。此胺基也是其水溶性鹽（鹽酸鹽）的關鍵。
C✕
Amantadine 可促進中樞多巴胺釋放並抑制再回收，臨床用於帕金森氏症，可改善僵直與運動遲緩，敘述正確。
D✕
Amantadine 抑制 A 型流感病毒 M2 離子通道，阻止病毒脫殼，可預防/治療 A 型流感（惟近年抗藥性高已少用），敘述符合藥理機轉，正確。
Amantadine 重點整理
| 項目 | 內容 |
|---|
| 結構 | 金剛烷（adamantane）籠狀，高度對稱、無手性 |
| 官能基 | 初級胺 -NH2（1-aminoadamantane） |
| 抗病毒機轉 | 抑制 A 型流感 M2 離子通道，阻止脫殼 |
| 抗帕金森機轉 | 促進多巴胺釋放、抑制再回收、NMDA 拮抗 |
| 常見副作用 | 頭暈、失眠、livedo reticularis、踝部水腫 |
本題為反向題，要選「錯誤」敘述。陷阱在 A 把對稱講成非對稱。金剛烷是經典的對稱籠狀分子（無手性中心），考生若未掌握結構，容易誤以為複雜結構即為非對稱而漏選。 
