專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學106 年第 60 題單選題
下列何種局部麻醉劑是由天然物isogramine經生物等價（bioisostere）之原理設計合成？
Abenzocaine
Blidocaine正確答案
Cproparacaine
Dropivacaine
B正確答案
Lidocaine 是以天然吲哚生物鹼 gramine/isogramine 為先導化合物，運用生物電子排序（bioisostere）原理開發出的第一個醯胺類局部麻醉劑（Löfgren, 1943）。
為什麼答案是 B
Lidocaine（Löfgren 開發）是由天然吲哚生物鹼 gramine／isogramine 經生物電子排序（bioisostere）原理改造而來：保留吲哚的二甲胺基甲基結構特徵，將其轉化為 2,6-xylidide 醯胺骨架，成為第一個臨床醯胺類局麻藥。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Lidocaine 是以天然吲哚生物鹼 gramine/isogramine 為先導化合物，運用生物電子排序（bioisostere）原理開發出的第一個醯胺類局部麻醉劑（Löfgren, 1943）。
記重點：源自吲哚生物鹼（gramine 系列）→ 經 bioisostere → lidocaine，醯胺類局麻的開山之作。考試只需鎖定「天然物先導 + bioisostere」對應 lidocaine。
逐選項分析
A✕ 陷阱
Benzocaine 屬於酯類（ester）局部麻醉劑，結構為 PABA（對胺基苯甲酸）的乙酯衍生物，並非源自吲哚生物鹼，與此 bioisostere 設計途徑無關。
B✓ 正確
Lidocaine（Löfgren 開發）是由天然吲哚生物鹼 gramine／isogramine 經生物電子排序（bioisostere）原理改造而來：保留吲哚的二甲胺基甲基結構特徵，將其轉化為 2,6-xylidide 醯胺骨架，成為第一個臨床醯胺類局麻藥。
C✕
Proparacaine（proxymetacaine）為酯類局部麻醉劑，常用於眼科表面麻醉，結構與吲哚生物鹼設計途徑無關。
D✕ 陷阱
Ropivacaine 雖屬醯胺類局麻劑（與 lidocaine 同類），但屬後期 pipecoloxylidide（哌啶系）衍生物，非由吲哚生物鹼經 bioisostere 直接設計而來，為干擾選項。
局部麻醉劑分類比較
| 藥物 | 類別 | 代謝方式 | 來源/特性 |
|---|
| Benzocaine | 酯類 | 血漿酯酶 | PABA 衍生物 |
| Lidocaine | 醯胺類 | 肝臟代謝 | 由吲哚生物鹼(gramine系列)經bioisostere設計 |
| Proparacaine | 酯類 | 血漿酯酶 | 眼科表面麻醉 |
| Ropivacaine | 醯胺類 | 肝臟代謝 | pipecoloxylidide系，長效，心毒性較低 |
1) D 的 ropivacaine 與正解 lidocaine 同為醯胺類，易讓考生誤以為都源自同一先導物；但 ropivacaine 屬後續 pipecoloxylidide 系列，僅 lidocaine 直接源自吲哚生物鹼經 bioisostere 設計。2) 名詞提醒：多數藥物化學教材記載 lidocaine 先導物為 gramine（3-(二甲胺基甲基)吲哚），isogramine 為其異構物，部分考題（如本題）以 isogramine 命名，作答時兩者均指向 lidocaine，務必依題幹用語選答。 
