專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學106 年第 42 題單選題
下列adrenergic agonists中,何者最易受COMT代謝?
Aalbuterol
Bformoterol
Cisoetharine正確答案
Dterbutaline
C正確答案
COMT 代謝目標是兒茶酚結構(catechol,鄰位雙羥基),四個選項中只有 isoetharine 保有完整 catechol 環,最易被 COMT 代謝。
為什麼答案是 C
Isoetharine 保有完整兒茶酚(catechol)結構,苯環 3,4 位置仍為雙羥基,正是 COMT(兒茶酚-O-甲基轉移酶)的受質,故四者中最易被 COMT 代謝、作用最短。
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完整詳解
Pro · 無限重點 COMT 代謝目標是兒茶酚結構(catechol,鄰位雙羥基),四個選項中只有 isoetharine 保有完整 catechol 環,最易被 COMT 代謝。
找誰還是『catechol』結構(苯環上 3,4 位置雙 OH)就是答案,其餘三個都是非兒茶酚類 β2 促效劑。
逐選項分析
A✕ 陷阱
Albuterol(沙丁胺醇)為非兒茶酚類 β2 促效劑,將其中一個酚羥基改為 -CH2OH(hydroxymethyl),破壞 catechol 結構,因此不被 COMT 代謝,作用時間延長。
B✕
Formoterol 為長效 β2 促效劑(LABA),結構為甲醯胺基取代,非兒茶酚類,不受 COMT 代謝,故作用時間長達 12 小時。
C✓ 正確
Isoetharine 保有完整兒茶酚(catechol)結構,苯環 3,4 位置仍為雙羥基,正是 COMT(兒茶酚-O-甲基轉移酶)的受質,故四者中最易被 COMT 代謝、作用最短。
D✕ 陷阱
Terbutaline 為非兒茶酚類 β2 促效劑,將羥基改為 resorcinol(間位 3,5 雙羥基)結構,非鄰位 catechol,故不被 COMT 辨識代謝,作用時間延長。
β 促效劑與 COMT 代謝關係
| 藥物 | 是否為 Catechol | COMT 代謝 | 作用時間 |
|---|
| Isoetharine | 是(完整兒茶酚) | 易被代謝 | 短 |
| Albuterol | 否(hydroxymethyl) | 不易 | 中 |
| Terbutaline | 否(resorcinol) | 不易 | 中 |
| Formoterol | 否(甲醯胺取代) | 不易 | 長(LABA) |
考生常誤以為「結構越複雜越易代謝」,其實 COMT 只認 catechol(鄰位雙羥基)結構。Albuterol、Terbutaline、Formoterol 都是為了延長作用而刻意破壞兒茶酚環的設計,只有 isoetharine 仍是 catechol,反而最易代謝。