高考-法醫師法醫毒物學114 年第 36 題單選題
關於GBL轉化為GHB之條件，下列敘述何者正確？
AGBL在酸性環境下更易轉化為GHB
BGBL轉化為GHB需要特定的酶催化，體外無法轉化
CGBL在體內或鹼性水溶液中可迅速轉化為GHB正確答案
DGHB在低溫下會逆轉化回GBL
C正確答案
GBL（γ-丁內酯）在體內酯酶或鹼性水溶液中可快速水解開環，轉化為 GHB。
為什麼答案是 C
正確。GBL 為脂溶性前驅物，口服後吸收快，在體內經酯酶迅速水解為 GHB；體外於鹼性 NaOH 水溶液中亦可快速開環轉化，這也是濫用者自製 GHB 的常見手法。
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完整詳解
Pro · 無限重點 GBL（γ-丁內酯）在體內酯酶或鹼性水溶液中可快速水解開環，轉化為 GHB。
GBL 是 GHB 的前驅物（prodrug），口服後在體內迅速水解為 GHB，鹼性條件加速此反應。
逐選項分析
A✕ 陷阱
錯誤。酸性環境反而傾向於讓 GHB 脫水環化回 GBL，而非促進 GBL → GHB。鹼性環境才有利於酯類水解開環。
B✕
錯誤。GBL 體內由 lactonase / paraoxonase 等酯酶催化水解，但在鹼性水溶液中純化學水解即可發生，不需酶也能在體外轉化。
C✓ 正確
正確。GBL 為脂溶性前驅物，口服後吸收快，在體內經酯酶迅速水解為 GHB；體外於鹼性 NaOH 水溶液中亦可快速開環轉化，這也是濫用者自製 GHB 的常見手法。
D✕ 陷阱
錯誤。GHB 逆轉化回 GBL 需酸性脫水環化條件，與溫度（低溫）無直接關係；低溫反而會減緩反應速率。
GBL ⇌ GHB 轉化條件
| 方向 | 條件 | 機轉 | 備註 |
|---|
| GBL → GHB | 鹼性水溶液 / 體內酯酶 | 酯鍵水解開環 | 吸收快、效力強 |
| GBL → GHB | 口服後體內 pH 與酶 | 迅速轉化 | GBL 為 prodrug |
| GHB → GBL | 酸性、脫水 | 環化（內酯化） | 低溫不利反應 |
本題最大陷阱是 A 選項「酸性促進 GBL→GHB」。實際上酯類水解遵循化學原則：鹼性水解 (saponification) 才能開環成羧酸鹽；酸性反而有利於脫水環化回內酯。方向要分清楚。 
